Próba zdobycia zajętego przez niemieckich spadochroniarzy wzgórza klasztornego Monte Cassino składała się w rzeczywistości z czterech osobnych batalii, które trwały przez cztery miesiące od 17 stycznia do 19 maja 1944 r. Brytyjski historyk Matthew Parker nazwał ją „najcięższą i najkrwawszą z walk zachodnich aliantów z niemieckim Wehrmachtem na wszystkich frontach II wojny światowej”.
Po kapitulacji Włoch w 1943 r. oddziały Wehrmachtu zaczęły się wycofywać na północ wzdłuż Półwyspu Apenińskiego. Dowództwo niemieckiego frontu południowego stworzyło dwie improwizowane linie obrony. Ich zadaniem było opóźnienie ofensywy aliantów zmierzającej w kierunku niemieckich umocnień nazywanych Linią Gustawa. Miała ona 130 km długości i rozciągała się wzdłuż rzek: Garigliano, Rapido i Sangro. Znakomicie wykorzystała naturalne ukształtowanie terenu. Wehrmacht wybrał cztery wzgórza jako kluczowe pozycje obronne: Monte Cairo, San Angelo, Passo Corno i Monte Cassino. Frontem włoskim dowodził feldmarszałek Luftwaffe Albert Kesselring. W listopadzie 1943 r. obiecał Hitlerowi, że zatrzyma aliantów w południowych Włoszech przez pół roku. Słowa dotrzymał.