W ikonografii Jagiełły natrafiamy na bardzo wielką, brzemienną w skutki pomyłkę. Sprawa przebiegała następująco: w parę lat po elekcji król Stanisław August przystąpił do modernizacji i przebudowy wnętrz zamku warszawskiego. Wśród sal przeznaczonych do przekształcenia znalazł się Pokój Marmurowy powstały na zlecenie Władysława IV, w latach 1641 – 1643, według projektu królewskiego architekta, Włocha Giovanniego Battisty Gisleniego.
Osobliwością tej komnaty, należącej do reprezentacyjnego apartamentu Wazów, obok użytego materiału był zespół 22 portretów „Jagiellońskiej familii”, a więc przodków króla, malowanych przez pracującego dla dworu polskiego Petera Danckersa de Rij. Za czasów Stanisława Augusta było to wnętrze zaniedbane, nieodpowiadające estetycznym gustom monarchy. Adam Naruszewicz zanotował: „…cały nadto pokój ten staroświeckim sposobem sporządzony, ciemny, zapylony, wiele z ozdoby swojej przez niedozór utracił”. Przebudowę Pokoju Marmurowego zlecił Stanisław August architektowi Jakubowi Fontanie. Projekt powstał zapewne w roku 1768, a jego realizację zakończono w trzy lata później. Na czas prac budowlanych stare portrety królewskie zdjęto ze ścian i złożono w magazynie zamkowym. Przez jakiś czas zdobiły też pałace Belwederski i Pod Blachą. Na swoje pierwotnie miejsce nigdy już nie powróciły, bowiem król postanowił zastąpić je serią wizerunków pędzla Marcelego Bacciarellego. Po śmierci Poniatowskiego zostały, wraz z pozostałościami mienia królewskiego, wystawione na licytacje. Cztery z nich, w tym portret Jagiełły, w roku 1819 nabył Michał Hieronim Radziwiłł, wojewoda wileński. Te wizerunki zachowały się w pałacu w Nieborowie.
Wyboru poprzedników na tronie mających zostać uwiecznionymi dokonał najpewniej sam monarcha. Nowy poczet nie objął wszystkich władców reprezentowanych w dawnym zespole; kompletny natomiast był od czasów Władysława Jagiełły i Jadwigi. Malarz królewski podszedł do powierzonego mu zadania bardzo poważnie. Swoją wiedzą służyli mu królewscy doradcy; znaczący głos miał sam Stanisław August, a obok niego historycy, m.in. bp Jan Chrzciciel Albertrandi i Adam Naruszewicz. Wykonano swoistą kwerendę, sięgając do rzekomo autentycznych podobizn królów zachowanych w zamkach, ratuszach i kościołach. „Mając przez takowy sposób kilka portretów iednego króla, obierał Bacciarelli za wzorowy […] ten z portretów, który naywięcey razy był powtarzany. Tak uzgodniwszy podobieństwo mającego być odmalowanym królewskiego oblicza, usiłował daley Bacciarelli […] wynaleźć osobę naywięcey zbliżającą się podobieństwem do tego króla, którego miał namalować”. Cennym materiałem źródłowym stały się portrety „Jagiellońskiej familii” z pierwotnego Pokoju Marmurowego. Wśród nich, jak wspomniano, był wizerunek Jagiełły. Nie wiemy, czy Bacciarelli dokonał konfrontacji tej Jagiełłowej podobizn z innymi jego przedstawieniami. Wybrany za wzór portret króla Władysława dokumentuje rysunek Jana Szeymeclera wykonany dla królewskiego zleceniodawcy. Pierwowzór pędzla Danckersa zachował się w zbiorach nieborowskich. Na obrazie o kształcie sześcioboku widzimy popiersie stosunkowo młodego mężczyzny o podłużnej twarzy, z krótko ostrzyżonymi włosami, o bardzo bujnej, długiej, rozdwojonej brodzie, z cienkimi wąsami i kępą zarostu pod dolną wargą. Występuje on w płytowej zbroi, charakterystycznej dla pierwszej poł. wieku XVII, przepasanej szarfą. Powtórzenie Bacciarellego jest bardzo wierne. Różnica polega na niemal całkowitym spowiciu postaci w poły płaszcza i wprowadzeniu tarczy z herbem Litwy, Pogonią, ujmowanej prawą ręką; odmienny jest kształt obrazu – owal.