Kronikarze mnożyli zresztą dowody bożej opieki nad delfinem: tuż przed sakrą zagubić się miał w pogoni za zwierzyną w lasach, a wywołana tym ciężka choroba ustąpiła dopiero po pielgrzymce ojca do grobu męczennika Thomasa Becketa w Canterbury.
Zawarte także w 1179 roku małżeństwo z córką hrabiego Hainaut i kuzynką hrabiego Flandrii Izabelą dawało Filipowi poparcie potężnych wasali, a wniesione przez żonę hrabstwo Artois poszerzyło kapetyńską domenę aż po Morze Północne. Do tego podkreślane przez rodzinę Izabeli pokrewieństwo z Karolingami dodawało młodemu władcy prestiżu. Nie przeszkodziło mu to zerwać po roku związków z Flandrią na rzecz Henryka II, aby pięć lat później porzucić układ z angielskim monarchą i na powrót sprzymierzyć się z Flandrią. Zyski z manewru – hrabstwa Vermandois i Amiens.Widać zatem zręczność w zawiązywaniu i zrywaniu sojuszy, których ostatecznym i niezmiennym celem było osłabienie Plantageneta. W walce z rywalem nie wahał się wykorzystać jego syna Ryszarda Lwie Serce, którego konflikt z ojcem i rodzeństwem narastał od 1180 roku. Gdy Henryk II oddał Akwitanię młodszemu i ulubionemu synowi Janowi bez Ziemi, Ryszard w rewanżu złożył Filipowi II hołd z Normandii i Andegawenii. Przyjaźń młodego króla Francji ze starszym o osiem lat Ryszardem poruszała kronikarzy, zapewniających, że „jedli z jednej miski i spali tej samej nocy w jednym łożu oraz, że była między nimi wielka miłość”. Stąd już niedaleko do podejrzeń o homoseksualizm, cechę często przypisywaną przez wrogą propagandę.
Koronacja Ryszarda na króla Anglii w 1189 roku zdawała się nie szkodzić braterskim uczuciom, potwierdzonym rok później wspólną wyprawą krzyżową. Jednak konflikty podczas krucjaty wystawiły ich przyjaźń na szwank. Chory i skłócony z Ryszardem Filip II wrócił po roku do Francji i natychmiast wszedł w sojusz z Janem bez Ziemi.
Łamiąc przysięgę krzyżowca, starał się też o przetrzymanie w cesarskim więzieniu osadzonego w nim podczas powrotu z krucjaty Ryszarda. Zabiegi te okazały się daremne, a powrót Ryszarda (na wieść o uwolnieniu rywala Filip napisał do Jana: „Strzeż się. Diabeł jest na wolności”) oznaczał bezwzględną wojnę dawnych przyjaciół, która trwała pięć lat (1194 – 1199).
Obaj szukali wsparcia. Poza spacyfikowanym teraz Janem Ryszard mógł liczyć na hrabiego Flandrii Baldwina IX, teścia króla Nawarry Sancho VI, oraz obranego w 1198 roku królem niemieckim siostrzeńca Ottona IV Welfa. Pobity w 1194 r. pod Fréteval, a cztery lata później pod Gisors (to tam Ryszard atakował ponoć z okrzykiem „Dieu et mon droit!” – „Bóg i moje prawo!”, który we francuskim oryginale widnieje do dziś na angielskim herbie). Filip II odpowiedział poparciem dla zwalczającego Ottona, wybranego wcześniej przez Staufów Filipa Szwabskiego. Przed porażką uratował go rozejm, podczas którego uwikłany w feudalny spór Ryszard został śmiertelnie postrzelony z łuku. Wraz z krytykowanym przez wielkiego historyka krucjat Stevena Runcimana „złym synem, złym mężem i złym królem, ale dzielnym i znakomitym żołnierzem” znikła największa przeszkoda na drodze Filipa II do politycznej wielkości.
