Następca Zygmunta I wzrastał w niezwykłych warunkach i otoczeniu, nawet jak na królewskiego syna. Osobami, które najczęściej widywał, były matka i siostry oraz panny z fraucymeru Bony, trzynaście urodziwych Włoszek. Królowa osobiście wybierała dla niego nauczycieli. Jednym z nich został Sycylijczyk Silvius Siculus Amatus, duże zasługi na polu kształcenia królewicza położył ochmistrz Piotr Opaliński. Bona nie życzyła sobie, aby wpływ na syna miał ktokolwiek z opozycji. Jej wybór był kontestowany, ale próby zmiany Amatusa i kilku jego włoskich pomocników nie powiodły się. Jednak – jak stwierdził Stanisław Cynarski, biograf króla piszący w ubiegłym wieku – „wbrew zarzutom o zaniedbanie edukacji królewicz posiadał wcale rozległą wiedzę z zakresu nauk humanistycznych, a także geometrii i przyrody. Świetnie opanował sztukę przemawiania i pisania listów. Wielokrotnie podkreślano jego dobrą znajomość łaciny oraz języka włoskiego i niemieckiego”. I dodał: „Duży wpływ na rozwój jego zainteresowań intelektualnych miał fakt, że dorastał w atmosferze renesansowego dworu Zygmunta I i Bony. Widział rozbudowę zamku królewskiego na Wawelu, wznoszenie kaplicy Zygmuntowskiej w katedrze. Przy nim toczyły się rozmowy o sztuce i rozwiązaniach architektonicznych. To wszystko musiało wywierać wpływ na jego wrażliwą naturę i budzić zainteresowanie sztuką”. Jednocześnie jednak mieszkał na Wawelu w niedużej komnacie – on, który jako dziesięciolatek został podniesiony do godności wielkiego księcia Litwy i króla Polski! Bardzo możliwe, że również ten fakt w jakiś sposób zwichnął jego spojrzenie na świat.