Zawarty w Krewie układ z 1385 r. między Koroną i Litwą stał się podstawą sąsiadów do obaw przed wzrostem nowej potęgi w regionie. Szczególne powody do niepokoju miał zakon krzyżacki, gdyż unia polsko-litewska, a wraz z nią chrzest Litwy, znacznie ograniczały hasła niesienia wiary chrześcijańskiej na wschód Europy. Toteż poszukiwano sposobu na to, aby rozerwać powstały związek.
Unia krewska była też ogromnym problemem dla części litewskich panów. Nie mogli się pogodzić z faktem, że poprzez osobę Władysława Jagiełły na tronie krakowskim ich niezależność względem Korony zostanie mocno ograniczona. Nawet rodzina króla nie była wolna od konfliktów o władzę na Litwie. W latach 1386–1392 toczyli ją między sobą Skirgiełło – wyznaczony przez Jagiełłę do sprawowania władzy – i Witold, przyszły książę litewski, z udziałem Krzyżaków i bojarów ruskich. Ostatecznie rozejm w 1392 r. miał załagodzić spór. Docelowo władzę na Litwie miał objąć Witold, natomiast Skirgiełło z czasem otrzymał tytuł księcia kijowskiego.
Najmłodszy z braci
Wszystkim tym wydarzeniom przyglądał się najmłodszy z synów wielkiego księcia Olgierda. O Świdrygielle po raz pierwszy jest mowa w roku 1382, jednak dopiero list królewski z 1431 r., zgromadzony w XIX-wiecznym zbiorze „Codex Epistolaris saeculi decimi quinti”, wskazuje księcia jako dużo młodszego od Jagiełły. Świdrygiełło był nie tylko świadkiem chrztu brata w 1385 r., ale sam przyjął ryt rzymski i imię Bolesław. Konfrontacja starszych członków rodziny mogła go skłaniać do realizacji własnych planów. Nie wiadomo, czy zalążkiem jego ambicji był sam początek unii krewskiej, kiedy to wybuchły bunty na Litwie pod wodzą Andrzeja z Połocka. Pewne jest, że kiedy w roku 1393 umarła jego matka, Julianna z Tweru, najmłodszy z braci Jagiełły nie otrzymał w lenno Witebska, który uważał za swoją ojcowiznę. Wówczas to urażony dumą książę zajął miasto i zabił lennika, sokolnika królewskiego, Fedora Wesnę. Na jego nieszczęście w tym samym roku doszło do uspokojenia nastrojów między Jagiełłą i Witoldem, a ten drugi rozpoczął działania przeciwko tym panom na Litwie, którzy odmawiali podporządkowania się woli polskiego króla.
Czytaj więcej
Jagiellonowie liczyli, że Mołdawia będzie ich bastionem oporu przeciwko Turcji. Jan III Sobieski miał nadzieję, że osadzi na jej tronie swojego syna. O kontrolę nad tą ziemią Rzeczpospolita rywalizowała jednak z Węgrami i Turkami.
W roku 1393 wyprawa Skirgiełły i Witolda stanęła pod murami Witebska. Mimo wsparcia krzyżackiego kontyngentu Świdrygiełło musiał poddać miasto, a sam został odstawiony do Krakowa w kajdanach. Z pewnością nie mógł tego wybaczyć krewnym, a w szczególności Witoldowi, którego uważał za bezpośredniego konkurenta do tronu książęcego na Litwie. Świdrygiełło przebywał w Krakowie trzy lata, będąc w honorowej niewoli u starszego brata. Niemniej ów czas musiał mu doskwierać, ponieważ w 1396 r. uszedł do księcia Przemysława w Cieszynie, a następnie na dwór Zygmunta Luksemburskiego na Węgrzech. Stamtąd próbował nawiązać kontakt z Krzyżakami i szukał u nich wsparcia w celu odzyskania Witebska.