Jego powieść „Wyspa skarbów", która w latach 1881–1882 ukazywała się w odcinkach w czasopiśmie dla dzieci „Young Folks", wykształciła współczesne wyobrażenie piratów z Karaibów jako ludzi niezwykle barwnych, przesiąkniętych poczuciem wolności, wilczym głodem przygody i  nieskończoną fantazją. W rzeczywistości żaden ze słynnych kapitanów statków pirackich nie był człowiekiem, do którego można by zapałać sympatią. Byli ludźmi niezwykle okrutnymi, choć skrupulatnie przestrzegali własnego kodeksu i regulaminu obowiązującego na statkach.

Pewne jest natomiast, że piraci od najdawniejszych czasów byli najczystszej krwi anarchistami. Nie bali się nikogo i śmiało zadzierali z imperiami. Nawet w czasach, kiedy na lądzie pokoju rzymskiego pilnowały niezliczone legiony noszące na proporcach napis SPQR, piraci niepodzielnie rządzili wodami Morza Śródziemnego, ponieważ sprawujący władzę w republice rzymskiej senatorowie przymykali oczy na ten proceder. Piraci zapewniali im bowiem dostawy niewolników, czyli tanią siłę roboczą, a więc stanowili w ówczesnym ustroju gospodarczym niezwykle ważny element porządku społecznego. Nie mieli jednak szacunku dla nikogo. Grecki historyk Plutarch z Cheronei w jednej ze swoich prac wspomina, jak w wieku 25 lat został porwany przez cylicyjskich piratów Gajusz Juliusz Cezar. O odwadze przyszłego dyktatora Rzymu świadczy fakt, że wybuchł śmiechem na wieść, iż porywacze chcą za niego 20 talentów srebra okupu, po czym upomniał ich surowo, że jego głowa jest warta co najmniej 50 talentów (czyli 1,3 tony srebra). Chociaż starożytni piraci słynęli z niewyobrażalnego okrucieństwa, Cezar nie tylko się ich nie bał, ale wręcz zachowywał się wyniośle, a w nocy nawet ostro zwrócił im uwagę, że ich krzyki nie dają mu spać. Nie omieszkał przy tym dodać, że kiedyś ich dorwie i ukrzyżuje. Słowa dotrzymał. Kiedy z Miletu przyszedł żądany okup, piraci uwolnili Cezara, a ten natychmiast zorganizował grecką wyprawę przeciwko swoim porywaczom. Statki Cezara dotarły na wybrzeże cylicyjskie. Jego ludzie zaatakowali nocą kompletnie zaskoczonych piratów i zakuli ich w kajdany. Porywacze zostali osadzeni w więzieniu w Pergamonie i tam z rozkazu Cezara ukrzyżowani.

Ta historia oddziaływała na wyobraźnię następnych pokoleń. Przyszli piraci wiedzieli, że z władzą nie można negocjować, ponieważ ta nigdy nie będzie ich traktować jako partnerów do dyskusji. Z kolei wszyscy władcy, którzy rządzili światem przez 20 wieków po Cezarze, wiedzieli jedno – piraci stanowią największe zagrożenie dla ich rządów, ponieważ odrzucają fundamentalny pogląd ustrojowy, że prawa dynastii są nienaruszalne, a władza dana monarchom pochodzi od Boga. Piraci nie byli więc jedynie zwykłymi rabusiami, ale siewcami niepokojącej koncepcji odrzucenia scentralizowanej władzy i sformalizowanych instytucji, roszczących sobie ponadnaturalne prawo do sprawowania rządów nad każdym aspektem życia jednostki.

Należy tu jednak dokonać jednego ważnego rozróżnienia. Często myli się piratów z korsarzami, zwanymi także kaprami. Ci drudzy nie byli wolnymi żeglarzami odrzucającymi dyktat państwa, ale jego najwierniejszymi sługami. Tacy korsarze jak Francis Drake czy Henry Morgan dokonywali rabunków statków hiszpańskich i francuskich nie tylko przy pełnym poparciu królowej Elżbiety I, a później króla Karola II, ale wręcz na ich rozkaz. Walnie przyczynili się do niesłychanego rozwoju morskiej potęgi korony brytyjskiej.

Koncepcja korsarstwa, a więc rozbójników morskich działających na zlecenie władców, trwała aż do końca XVII wieku. Korsarze byli nie tylko doskonałymi żeglarzami, ale także wielkimi odkrywcami, świetnie wykształconymi geografami, kartografami, meteorologami i znawcami fauny i flory morskiej. I to wśród nich zrodziła się idea buntu przeciw władzy królewskiej, której dotychczas służyli. Gdyby nie pewien niefortunny zwrot wydarzeń, być może historia piratów z Karaibów wyglądałaby zupełnie inaczej.