Sporna ziemia czerwieńska była tak samo ważna dla Piastów i Rurykowiczów ze względów geopolitycznych i gospodarczych. Jedna z hipotez wywodzi nazwę od czerwia, z którego wyrabiano purpurowy barwnik, niezwykle dochodowy produkt eksportowy. Grody Czerwieńskie miały strategiczne położenie na szlaku handlowym z Europy na Bliski Wschód. Nabrały dodatkowego znaczenia, odkąd w 966 r. jeszcze pogański władca Kijowa Światosław unicestwił imperium euroazjatyckie – Kaganat Chazarski. Przejął w ten sposób kontrolę nad znaczną częścią ruchu towarowego. Rurykowicze, którzy już panowali nad trasą wodną „z Waregów w Greki” (od Morza Bałtyckiego do Czarnego), zmonopolizowali handel via Europa Wschodnia. Jeśli chodzi o wielką politykę, Piastowie i Rurykowicze konkurowali o pozycję głównych partnerów Europy Zachodniej. Wchodząc w mariaże z domami panującymi, zawiązywali dynastyczne koalicje interesów. Celowali w tym książęta kijowscy, którzy uzyskali w ten sposób wpływy na Węgrzech, we Francji i Bizancjum. W tym samym czasie Piastowie i Rurykowicze także połączyli się rodzinnymi więzami. W 1008 r. jeden z synów zdobywcy Grodów Czerwieńskich, Świętopełk, poślubił córkę Bolesława Chrobrego.
Wojna domowa na Rusi
1015 r. stanowił w państwie kijowskim istotną cezurę dziejową. Rozpoczął trwającą cztery lata dynastyczną wojnę domową. Fizyczne okaleczenie lub wygnanie krewnych, którzy stanowili konkurencję do tronów, nie było w średniowiecznej Europie niczym wyjątkowym. Tak z przyrodnimi braćmi rozprawił się Bolesław Chrobry. Identycznie postępowali niemieccy Ottonowie (Ludolfingowie) i czescy Przemyślidzi. Na Rusi początku XI w. rodzinna rzeź utrwaliła sięganie po władzę metodą bratobójstwa aż po kres dynastii w XVI w.
Do kryzysu 1015 r. w dużej mierze przyczynił się sam Włodzimierz. Ze względu na to, że książę przyjął chrześcijaństwo, Cerkiew prawosławna włączyła go w poczet świętych. Tymczasem on nie stronił od mordów i gwałtów, a także spłodził z różnymi kobietami pięciu synów. Jeden z nich, Świętopełk, zyskał w historii miano „Okajannyj” – Przeklęty. Zajmując kijowski tron po śmierci ojca, zamordował trzech przyrodnich braci. Książęta rostowski Borys i muromski Gleb byli owocami małżeństwa Włodzimierza z krewną bizantyjskiego cesarza. Trzeci z zabitych braci, książę drewlański Światosław, był potomkiem czeskiej księżniczki Malfredy. Natomiast matką piątego z braci, księcia nowogrodzkiego Jarosława, była kniahini połocka Rogneda o rodowodzie skandynawskim. „Przeklętego” zięcia Bolesława Chrobrego Nestor nazwał „synem dwóch ojców”. Jego matką była żona księcia kijowskiego Jaropełka, brata Włodzimierza, który zginął z jego rąk. Gdy prawosławny święty dokonywał mordu, żona Jaropełka była brzemienna, a mimo to została zgwałcona przez Włodzimierza. Święty bratobójca uznał jednak Świętopełka za własnego syna i obdarzył tytułem księcia turowskiego. Tyle że zemsta za krzywdę rodziców była prawdopodobnie najsilniejszym motywem okrutnego postępowania Świętopełka po śmierci Włodzimierza. Zresztą pretendent konspirował jeszcze za jego życia. Po poślubieniu córki Bolesława Chrobrego Świętopełk powrócił do Kijowa wraz z nią i katolickim spowiednikiem – biskupem kołobrzeskim Reinbernem. Ponieważ w ostatnim okresie życia Włodzimierz faworyzował Borysa i Gleba, wzorem bizantyjskim czyniąc z nich współrządzących, Świętopełk zawiązał spisek, a po jego odkryciu został wtrącony do lochu. Był więziony w okolicach Kijowa, dlatego w odpowiedniej chwili zyskał poparcie drużyny ojca, która obwołała go wielkim księciem Kijowa. Po wyeliminowaniu trzech braci nowy władca starał się utrzymać wiadomość o śmierci Włodzimierza w tajemnicy. Niestety, Jarosław szybko dowiedział się o wydarzeniach w stolicy. Obłożywszy nowogrodzian podatkiem wojennym, zwerbował w Skandynawii najemną drużynę wikingów, z którą ruszył odbijać Kijów.
Złote wrota
W 1016 r. Jarosław na czele trzytysięcznej armii nowogrodzkiej wyruszył przeciwko Świętopełkowi. Ten również przygotował się do wojny, ściągając na pomoc stepowych Pieczyngów. Oba wojska spotkały się nad Dnieprem i przez trzy miesiące, aż do późnej jesieni, obserwowały się z przeciwnych brzegów. W końcu Jarosław sforsował rzekę i pobił oddzielnie, najpierw koczowników, a potem drużynę brata. Świętopełk uciekł w stepy, ale nie zrezygnował z tronu. Ponownie zwerbował Pieczyngów i w 1017 r. obległ stolicę. Został po raz kolejny pobity przez Jarosława i tym razem zbiegł do Polski, prosząc Bolesława o pomoc.
Oblegany gród
Największe miasto nad Dnieprem zdobywali Polacy, Kozacy, Tatarzy, Rosjanie i Niemcy. Przez 16 wieków swojej historii dzisiejsza stolica Ukrainy kilkukrotnie stawała na skraju całkowitego zniszczenia. Jednak zawsze potrafiła się odrodzić i zachować dawny blask.
Teść zgodził się, ale nie dlatego, że cenił zięcia. Piast od dawna planował trwałe zainstalowanie swoich wpływów na Rusi. Fragmentem przygotowań był dynastyczny mariaż. Polski władca nalegał również, aby Włodzimierz przekazał synowi księstwo turowskie, graniczące z ziemiami Piastów. Ponadto sam starał się o rękę Predysławy, córki Włodzimierza. Niestety, w czasie wyczerpującej wojny Bolesława z Niemcami stosunki z Rusią zaczęły się psuć. Włodzimierz usiłował porozumieć się z wrogami Piastów. Książę Jarosław poprowadził nawet dywersyjną wyprawę na wschodnią granicę Polski. Dopiero w 1018 r. zaistniało wiele okoliczności umożliwiających polskiemu władcy kontynuację ruskiej strategii. Po długoletnich walkach z niemieckimi cesarzami Bolesławowi udało się zawrzeć kompromisowy pokój. Kraj był jednak wyczerpany, a skarbiec pusty. Atutem była natomiast gotowa do działania armia bitnych weteranów. Ruś także była osłabiona wojną domową. Władza Jarosława nie okrzepła, a w Kijowie nadal istniała silna opozycja. Szczególnie kupcy byli zwolennikami Świętopełka. Jego prośba stała się dla Bolesława pretekstem do interwencji wojskowej. Za jednym zamachem mógł odzyskać Ziemię Czerwieńską, zainstalować w Kijowie uległego sojusznika, a wreszcie podreperować własny skarbiec bogatymi łupami.