Orsza, położona nad Dnieprem u ujścia Orszycy (dziś w obwodzie witebskim na Białorusi), przez wieki słynęła jako bogate, warowne miasto, przedostatnie (przed Smoleńskiem) na trasie z zachodniej Europy do Moskwy. Od XIII wieku, gdy Orsza wraz z okolicami weszła w skład Wielkiego Księstwa Litewskiego, rozpoczął się tutaj rozwój handlu, sztuki i rzemiosła. Miasto otoczono nowymi murami obronnymi, wybito nowe drogi dojazdowe i utworzono oddziały wojskowe, które miały pilnować porządku w centrum i poza murami (m.in. bezwzględnie ścigać rozbójników grasujących w okolicach). Tak zaczął się okres dynamicznego rozwoju i świetności Orszy, a samo miasto stało się jedną z najważniejszych warowni blokujących Moskwie dostęp do Rzeczypospolitej. Siłą rzeczy było solą w oku kolejnych władców Księstwa Moskiewskiego, którzy coraz łapczywiej patrzyli na zachód. Wojna zdawała się więc tylko kwestią czasu.