26 sierpnia 1581 roku Wasyl Szujski, komendant wojsk stacjonujących w Pskowie, otrzymał informację od dowódcy południowej baszty, że do murów miasta zbliża się potężna armia Rzeczypospolitej. Rosyjskie podjazdy od dawna wypatrywały nadejścia wroga, a gdy w końcu Polacy i Litwini pojawili się na terytorium Carstwa Moskiewskiego i ruszyli w stronę Pskowa, udało się oszacować ich siły: niemal 50 tysięcy żołnierzy, w tym coraz bardziej znana w Europie jazda. Potężną armię prowadził sam król Stefan Batory. Szujski dysponował połową takiej siły: 2 tysiące jazdy i 7 tysięcy strzelców wyborowych wspierało 10 tysięcy mieszkańców Pskowa zdolnych do noszenia broni i gotowych oddać życie za wolność swojego miasta. Szujski zdawał sobie sprawę, że wobec takiej dysproporcji sił w generalnej bitwie niemal pewna będzie klęska nie tylko jego, lecz całego moskiewskiego państwa. Nie miał wątpliwości, że Batory nie zatrzyma się w Pskowie, ale ruszy dalej na wschód, a wówczas Iwan Groźny ze szczupłymi siłami nie będzie w stanie stawić mu czoła. Ściągnął więc wszystkie siły do miasta, zgromadził potężne zapasy broni, amunicji i żywności, wzmocnił mury wokół grodu i liczył na to, że długotrwała obrona zmusi przeciwnika do ustąpienia. Tym bardziej że zbliżała się jesień, a po niej pod mury Pskowa przyjść miał odwieczny sojusznik ruskich wojsk: siarczysty mróz.
Dwa obozy
W ślad za pskowskimi podjazdami pod fortyfikacje miejskie podeszli zwiadowcy polsko-litewskiej armii, aby obejrzeć twierdzę i zaplanować uderzenie. Hetman Jan Zamoyski zadecydował, aby rozłożyć obóz w pobliżu południowo-zachodniej baszty miejskiej. Po pierwsze dlatego, że biegł tamtędy gościniec do Nowogrodu, który trzeba było opanować, aby zagrodzić drogę ewentualnej odsieczy. Po drugie, w takiej sytuacji Polacy mieliby za sobą rzekę Wielikaję, a to osłaniałoby ich tyły. Polski podjazd zwrócił uwagę, że ziemia w tej okolicy jest miękka, co umożliwi wykonanie podkopu i wysadzenie części murów miną.
Zamoyski źle oszacował siłę obrońców. Nie zwrócił uwagi na to, że obóz będzie zbyt blisko murów i w zasięgu jego artylerii. Następnego dnia od rana obrońcy zasypali Polaków gradem kul armatnich. Obóz trzeba było zwinąć i przenieść o 4 kilometry od południowych murów twierdzy, między wsie Promierzyca i Czerecha. Dniem i nocą budowano szańce, a w końcu ustawiono na nich działa wymierzone w stronę Pskowa. 6 września rozpoczął się ostrzał południowej części miasta.
Nieudany szturm
Bombardowanie miasta trwało nieprzerwanie prawie dwie doby. W końcu, 8 września, rankiem, król zarządził generalny atak. Sformował pułki piechoty i jazdy. Kilkanaście tysięcy żołnierzy miało wedrzeć się za mury, pokonać obrońców i otworzyć wrota dla jazdy. Konni mieli też ubezpieczać tyły, gdyby nadeszła odsiecz. Około godziny 13 Polacy i Litwini zaatakowali. Przez wyłom w murze wdarli się do południowej baszty. To tutaj rozgorzały najbardziej zacięte walki. Na korzyść Polaków przemawiało lepsze uzbrojenie i wyszkolenie w walce wręcz, na korzyść Rosjan – własny teren i przewaga liczebna w baszcie, do której napastnicy musieli wchodzić małymi grupkami przez wyłomy w murach. Z kolei Szujski nie mógł rzucić wszystkich sił do obrony jednej baszty – wówczas nie miałby kto bronić pozostałych części miasta.
Wieczorem 8 września, po zaciętych walkach, południowa baszta Pskowa wpadła w ręce Polaków. Obrońcy wycofali się do miasta. Tam, wsparci przez siłę ognia artyleryjskiego, skutecznie zatrzymali dalszy atak. Tego dnia zginęło 500 Polaków i około 300 Rosjan. Dalsze tygodnie mijały na kolejnych próbach opanowania miasta, kolejnych szturmach, zaciętych walkach i bohaterskiej obronie. Szala zwycięstwa przechylała się na polską stronę. A jednak przerwał ją traktat pokojowy.