26 sierpnia 1581 roku Wasyl Szujski, komendant wojsk stacjonujących w Pskowie, otrzymał informację od dowódcy południowej baszty, że do murów miasta zbliża się potężna armia Rzeczypospolitej. Rosyjskie podjazdy od dawna wypatrywały nadejścia wroga, a gdy w końcu Polacy i Litwini pojawili się na terytorium Carstwa Moskiewskiego i ruszyli w stronę Pskowa, udało się oszacować ich siły: niemal 50 tysięcy żołnierzy, w tym coraz bardziej znana w Europie jazda. Potężną armię prowadził sam król Stefan Batory. Szujski dysponował połową takiej siły: 2 tysiące jazdy i 7 tysięcy strzelców wyborowych wspierało 10 tysięcy mieszkańców Pskowa zdolnych do noszenia broni i gotowych oddać życie za wolność swojego miasta. Szujski zdawał sobie sprawę, że wobec takiej dysproporcji sił w generalnej bitwie niemal pewna będzie klęska nie tylko jego, lecz całego moskiewskiego państwa. Nie miał wątpliwości, że Batory nie zatrzyma się w Pskowie, ale ruszy dalej na wschód, a wówczas Iwan Groźny ze szczupłymi siłami nie będzie w stanie stawić mu czoła. Ściągnął więc wszystkie siły do miasta, zgromadził potężne zapasy broni, amunicji i żywności, wzmocnił mury wokół grodu i liczył na to, że długotrwała obrona zmusi przeciwnika do ustąpienia. Tym bardziej że zbliżała się jesień, a po niej pod mury Pskowa przyjść miał odwieczny sojusznik ruskich wojsk: siarczysty mróz.
