Trudno nie mówić o przewrotności losu, gdy spojrzy się na drzewo genealogiczne księcia Bolesława. Czasami jabłko potrafi naprawdę daleko upaść od jabłoni. Ten urodzony między rokiem 1220 a 1225 (nie znamy dokładnej daty jego przyjścia na świat) władca był pierworodnym synem księcia śląskiego Henryka II Pobożnego i królewny Anny, córki wybitnego króla Czech Przemysła Ottokara I. Ojciec Bolesława był niewątpliwie utalentowanym władcą, który z powodzeniem kontynuował politykę dziada Rogatki, księcia Henryka Brodatego, jednego z największych książąt z dynastii Piastów.Ważną rolę w życiu rodziny książęcej odgrywała żona Brodatego, a babka naszego bohatera – Jadwiga z Andechs, która lepiej jest znana jako święta Jadwiga Śląska. Głęboko pobożna i oddająca się ascezie księżna wdowa miała przemożny wpływ na swych bliskich. Potrafiła nie tylko twardo (i skutecznie) forsować swoją wolę w kwestiach politycznych, ale też wymóc aktywny udział pary książęcej i wnuków w czasami (patrząc z perspektywy) szokujących praktykach. Na jednej z miniatur ilustrujących żywot św. Jadwigi przedstawiona jest scena, podczas której babka kąpie Bolesława w wodzie używanej wcześniej do mycia przez zakonnice. Niektórzy badacze w tej i podobnych historiach szukają uzasadnienia dla, delikatnie rzecz ujmując, niechęci przyszłego księcia do instytucjonalnego Kościoła.Bolesław został władcą w niezwykle dramatycznych okolicznościach. Podczas najazdu mongolskiego na Polskę w bitwie pod Legnicą 9 kwietnia 1241 r. zginął jego ojciec książę Henryk Pobożny. Za pełnoletnich, zgodnie ze średniowiecznym prawem, uznać można było dwóch najstarszych synów Pobożnego – dwudziestokilkuletniego Bolesława i niewiele młodszego Mieszka. Z pewnością w okresie tuż po legnickim pogromie wiele do powiedzenia miała księżna wdowa Anna. Być może była ona faktyczną regentką. Ten stan rzeczy nie trwał jednak zbyt długo – jeszcze w 1241 r. Bolesław rozpoczął samodzielne rządy.
Zbiór imion nadawanych w okresie rozbicia dzielnicowego męskim potomkom dynastii Piastów nie jest zbyt zasobny. Przeważają imiona pierwszych władców państwa polskiego: Mieszko, Bolesław, Kazimierz, Władysław. Oczywiście wraz z upływem czasu i postępującym procesem wydzielania się poszczególnych linii Piastów pojawiają się charakterystyczne dla nich (np. Henryk wśród Piastów śląskich czy Siemowit na Mazowszu). Często więc obok siebie żyło kilku Piastowiczów noszących to samo imię. Stąd dodawane do imion przydomki pozwalające łatwiej zidentyfikować osobę. Czasami przydomek ten ulegał zmianie lub jedna osoba miała ich kilka. Swoistym rekordzistą co do ich liczby jest nasz bohater.
Najpopularniejszy swój przydomek otrzymał Bolesław chyba wcześnie. Jak pisze Długosz, nazywano księcia Rogatką, co w polskiej mowie znaczy człeka zuchwałego i jakby bodzącego rogami. Z racji niekonwencjonalnych zachowań zaczęto księcia nazywać Dziwacznym (Mirabilis). Niemieckojęzyczni nazywali go der wunderliche Fürst, czyli Księciem Dziwakiem. Z kolei określenie Srogi (Saevus) zawdzięcza Bolesław metodom, jakimi rozprawiał się ze swymi wrogami. Natomiast na starość najczęściej nazywano księcia Łysym (Calvus).
