Gdy za pierwszym razem przybył do Królewca, witał go marszałek zakonu Engelhard Rabe. Potem brał udział w oblężeniu Wilna, gdzie ponoć wyróżniły się towarzyszące mu oddziały angielskich łuczników. Miasta jednak nie udało się zdobyć. Po powrocie księcia do Królewca spotkał się z wielkim mistrzem Konradem Wallenrodem. Uzyskawszy jednak od papieża Bonifacego IX odroczenie ślubów krucjatowych, powrócił do Anglii. Druga wyprawa do Europy Wschodniej również nie przyniosła mu większych sukcesów.