Oskar Dirlewanger urodził się 25 września 1895 roku w Würzburgu. Walczył w I wojnie światowej. Za odwagę został odznaczony Krzyżem Żelaznym. Po zakończeniu wojny służył w tzw. Freikorpsach. Doktoryzował się z politologii. W 1923 roku wstąpił do NSDAP. W 1934 został skazany za pedofilię. Dopuścił się czynów nierządnych na 13-letniej członkini BDM (odpowiednik Hitlerjugend dla dziewcząt). Walczył w Hiszpanii przeciw Republice w ramach tzw. Legion Condor.
W 1940 roku został przyjęty do SS i stworzył formację złożoną przede wszystkim z kłusowników osadzonych w obozach koncentracyjnych. Na początku 1941 ludzie Dirlewangera zostali skierowani na Lubelszczyznę. Ich okrucieństwo budziło przerażenie nawet wśród dowództwa niemieckiego.
Dirlewangerowi groził proces za pohańbienie rasy, gdyż miał żydowską kochankę. Uniknął go, zabijając kobietę zastrzykiem. Po tym wydarzeniu wysłano go wraz z jego ludźmi na Białoruś do zwalczania partyzantki. Polegało to przede wszystkim na pacyfikacjach wsi połączonych z gwałtami i paleniem żywcem ludzi w stodołach.
W sierpniu 1944 r. dirlewangerowców przydzielono do grupy bojowej Reinefahr, której zadaniem było tłumienie powstania warszawskiego. Brygada została zasilona skazanymi członkami Wehrmachtu. W końcowym okresie brygadę uzupełniano nawet więźniami obozu koncentracyjnego Sachsenhausen.
Esesmani wzięli udział w rzezi Woli, podczas której Dirlewanger żalił się, że ma za mało amunicji, by wszystkich rozstrzelać. Dirlewangerowcy zabijali dzieci kolbami karabinów – w ten sposób zlikwidowano m.in. prawosławny sierociniec na Woli.
