Oficjalnie Nestor Machno urodził się w 1888 r., jednak tak naprawdę przyszedł na świat o rok wcześniej (ta niewielka rozbieżność zadecydowała w pewnym momencie o jego życiu). Małą ojczyzną Machno była południowa Ukraina, gdzie wciąż silna była pamięć o kozakach Siczy Zaporoskiej. Mieszkał w Hulajpolu, natomiast stolicą jednoimiennej guberni był Jekaterynosław, czyli obecny Dniepropietrowsk. Pochodził z chłopskiej, bezrolnej rodziny, jakich było wówczas wiele, aczkolwiek ten region Małorosji, jak w Petersburgu nazywano Ukrainę, należał do najbogatszych w całym imperium. Rolnictwo było silne kozackimi chutorami, ziemskimi majątkami oraz nowoczesnymi metodami upraw, wprowadzonymi przez niemieckich kolonistów. Dynamicznie rozwijał się również przemysł oparty na miejscowych złożach rud żelaza oraz węgla. W Rosji początku XX w. była to wręcz idealna wylęgarnia społecznego buntu. Sam Machno, który zawodową karierę rozpoczął w wieku siedmiu lat od pasania bydła, szybko awansował na terminatora w lokalnej drukarni. Tam zetknął się po raz pierwszy z ruchem anarchistycznym, którego działacze pomogli zdolnemu biedniakowi ukończyć gimnazjum. Z dyplomem nauczyciela Nestor rozpoczął edukację wiejskich dzieci i wzorem rosyjskich inteligentów rzucił się w wir rewolucyjnej agitacji. Krzewił idee anarchizmu i trzeba przyznać, że miejscowym chłopom, bez względu na stopień zamożności, bardzo spodobała się koncepcja państwa bez władzy. Bo dla nich władza oznaczała podatki, pobory rekruta i, co charakterystyczne dla Rosji, łapówki dla licznych urzędników.