W jednym z wywiadów Oliver Stone wyznał: „Interesują mnie alternatywne punkty widzenia”. Wybór takiej perspektywy, manifestowanej w najgłośniejszych produkcjach firmowanych jego nazwiskiem, przyniósł mu ogromną popularność i uznanie ze strony krytyków i jurorów: Stone był 11-krotnie nominowany do Nagród Akademii, trzykrotnie odbierał statuetkę Oscara i Złoty Glob, do tego zaś trzeba doliczyć kilkadziesiąt innych prestiżowych wyróżnień filmowych. Z drugiej strony jednak, właśnie ze względu na konsekwentne przyjmowanie „alternatywnych punktów widzenia”, Stone postrzegany jest jako jeden z najbardziej kontrowersyjnych twórców w uniwersum amerykańskiego kina.
Kontrowersje dotyczą przy tym nie tylko jego dzieł, ale także postaw i poglądów. Reżyser bulwersował więc opinię publiczną (a przynajmniej jej część) aprobatą poczynań i stylu rządów Władimira Putina, czemu dał zresztą wyraz w cyklu dokumentów „The Putin Interviews”, wyemitowanych w 2017 r., a więc już po aneksji Krymu. Głęboki niepokój budziły jego wypowiedzi o Hitlerze, który miałby być jedynie „kozłem ofiarnym”, a coś więcej niż niepokój – uwagi na temat „żydowskiej dominacji w mediach” uniemożliwiającej „poważną debatę o Holokauście”, odnotowane z oburzeniem przez „Haaretz”, jeden z najbardziej wpływowych izraelskich dzienników, wydawany też po angielsku. Sprawy nie ułatwiał fakt, że Stone ma żydowskie korzenie.
Kadr z filmu „JFK” (1991 r.) w reżyserii Olivera Stone’a. Na pierwszym planie: Kevin Costner w roli prokuratora Jima Garrisona
Znany jest też z bardzo surowych opinii o kolejnych amerykańskich prezydentach. Niewielu dziwiło, że sympatyzujący z lewicą i słynący z obrazowych metafor reżyser porównywał Donalda Trumpa do biblijnych demonów, ale potępienie Baracka Obamy – na którego głosował – za zbudowanie systemu inwigilacji obywateli „gorszego niż Stasi” było już dla Amerykanów zaskoczeniem. Gdy zaś w lipcu 2023 r. przyznał, że żałuje głosu oddanego na Joe Bidena, bo ten może przyczynić się do wybuchu III wojny światowej, nawet zdeklarowani wielbiciele jego dokonań poczuli się zdezorientowani.
Jednak największe dyskusje wywoływały jego filmy, bo też w nich właśnie najdonośniej – a chodzi tu również o zasięg tego przekazu – krytykował politykę Stanów Zjednoczonych w II połowie XX w., najważniejsze amerykańskie instytucje, a poniekąd i amerykańskie społeczeństwo. „Pluton” z 1986 r. ściągnął na Stone’a oskarżenia o znieważanie pamięci weteranów wojny w Wietnamie. W tym przypadku reżyser mógł się bronić: wszak brał udział w tej wojnie jako ochotnik, odbył pełną turę, był dwukrotnie ranny i został odznaczony Brązową Gwiazdą i Purpurowym Sercem, a więc odznaczeniami, które dają powód do dumy. Jego „Urodzeni mordercy” z 1994 r. doczekali się reakcji mocniejszej, bo zdaniem krytyków obraz, który miał być miażdżącym rozliczeniem się ze światem mediów masowych i mechanizmami kreacji celebrytów, w istocie bez uzasadnienia epatował przemocą i okazał się pochwałą nihilizmu.