John Fitzgerald Kennedy przyszedł na świat jako drugie dziecko z dziewięciorga dzieci Josepha i Rose Kennedych. Rodzeństwo było wychowywane w atmosferze nieustannej rywalizacji. Joseph Kennedy był zwolennikiem metody kija i marchewki, z wyraźną przewagą kija. Dobre oceny w szkołach lub osiągnięcia sportowe były szczodrze nagradzane, ale porażki oznaczały ostracyzm ze strony rodziców, ograniczenia i demonstracyjne wyśmiewanie przez braci i siostry.
Sam Joseph Kennedy pozował na męża stanu o nieskazitelnej uczciwości i moralności. W rzeczywistości zdobył swoją fortunę cynicznie i na granicy prawa, wykorzystując do tego ustawę prohibicyjną. Czy miał powiązania z gangsterami Nowego Jorku i Chicago? Trudno dzisiaj to osądzać, ponieważ w czasie prezydentury jego syna znaczna część kompromitujących dokumentów obciążających działalność biznesową Josepha Kennedy'ego zniknęła z państwowych archiwów. Pewne jest jednak, że Joe – tak go nazywała prasa i znajomi – zdobył fortunę na butelkowaniu i dystrybucji alkoholu, który świadomie zaczął magazynować przed 1920 r., wiedząc, że Kongres przegłosuje ustawę Volsteada (National Prohibition Act) zakazującą sprzedaży i produkcji alkoholu. Musiał wiedzieć, że nowe prawo będzie jednak pozwalało zachować ten alkohol, który został wytworzony przed wprowadzeniem prohibicji.