Jego przełożeni zauważyli załamanie nerwowe swojego oficera i wywalczyli dla niego szybki awans
Eisenhower zdał sobie sprawę, że jest teraz tylko wojskowym gryzipiórkiem. Źle się czuł w otoczeniu kolegów, którzy w chwale bohaterów wojennych dzielili się swoimi wspomnieniami. Jego przełożeni zauważyli załamanie nerwowe swojego oficera i wywalczyli dla niego szybki awans. Ze względu na wielkie talenty organizacyjne w 1919 r. Eisenhowera przydzielono do transkontynentalnego konwoju armii: miał on przetestować mobilność służb transportowych na amerykańskich drogach. Okazało się, że były w tak fatalnym stanie, iż konwój samochodowy poruszał się ze średnią szybkością 5 mil na godzinę. Przeprawa z Waszyngtonu do San Francisco stała się niemal miesięcznym wyzwaniem. Była równie powolna jak niegdyś podróż osadników szukających szczęścia na Dzikim Zachodzie. Eisenhower nigdy nie zapomniał tej upiornej podróży. Dwadzieścia sześć lat później mógł podziwiać autostrady niemieckie, po których amerykańskie czołgi i samochody mknęły ku zwycięstwu. Zapamiętał to sobie – i tak zrodził się jego wielki plan budowy amerykańskich autostrad w latach 50. XX w., które staną się największym pomnikiem jego prezydentury.
W 1922 r. Dwight Eisenhower otrzymał przydział do służby w Ameryce Środkowej, w oddziałach kontrolujących strefę Kanału Panamskiego pod dowództwem generała Foxa Connera. Nowy przełożony miał pod sobą dwóch podkomendnych, którzy w przyszłości odegrają wielką rolę w czasie II wojny światowej. Pierwszym był major Dwight Eisenhower, a drugim major George C. Marshall. Pierwszy zostanie naczelnym dowódcą Alianckich Sił Ekspedycyjnych w Afryce i Europie, a drugi jego przełożonym, szefem Sztabu Generalnego Armii Stanów Zjednoczonych. Fox Conner obu wysoko cenił, ale Eisenhowera uważał za lepszego organizatora.
Dodatkowe studia w Akademii Sztabu Generalnego w Leavenworth, w stanie Kansas, otworzyły mu drogę do awansu na generała
Te zdolności organizacyjne, samodyscyplina, niezwykła umiejętność nawiązywania relacji z przełożonymi i podkomendnymi nieustannie pchały Eisenhowera w górę. Dodatkowe studia w Akademii Sztabu Generalnego w Leavenworth, w stanie Kansas, otworzyły mu drogę do awansu na generała. W latach 1929–1932 został nawet asystentem sekretarza wojny. W 1933 r. trafił do sztabu generała Douglasa MacArthura. Za niecałą dekadę ci dwaj oficerowie będą dowodzić dwoma teatrami II wojny światowej – jeden będzie dowódcą wojsk alianckich w Afryce i Europie, drugi zaś naczelnym dowódcą frontu pacyficznego. Będą się nieustannie ścierać, a jednocześnie wzajemnie podziwiać. Obaj za swoje zasługi staną się największymi amerykańskimi bohaterami wojennymi XX w. Ale tylko jeden z nich zostanie za to nagrodzony prezydenturą.
Dwight Eisenhower bohaterem narodowym
29 września 1941 r. (niektóre źródła podają datę 3 października) Dwight Eisenhower został generałem brygady. Była to nagroda za znakomicie przeprowadzone manewry wojenne w Luizjanie. Awans przyszedł w samą porę. Zaledwie dwa miesiące później, 7 grudnia 1941 r., Japończycy zaatakowali bazę amerykańskiej marynarki wojennej w Pearl Harbor na wyspie O’ahu na Hawajach. O takiej sytuacji Eisenhower marzył 24 lata wcześniej. Teraz otwierały się przed nim niesamowite możliwości kariery. Został przydzielony do Sztabu Generalnego w Waszyngtonie, gdzie służył do czerwca 1942 r. Otrzymał odpowiedzialne zadanie opracowania głównych planów działań wojennych w celu pokonania Japonii i Niemiec. Plany były tak doskonałe, że Eisenhower natychmiast został mianowany zastępcą głównego planisty działań na Pacyfiku, generała Leonarda T. Gerowa. Błyskawicznie awansował na zastępcę szefa sztabu, odpowiedzialnego za nowy wydział operacyjny, pod dowództwem znajomego z Panamy – szefa Sztabu Generalnego, generała armii George’a C. Marshalla.