Zanim Wyspa Księcia Edwarda stała się ukochanym domem Ani z Zielonego Wzgórza – tytułowej bohaterki cyklu powieści dla dzieci i młodzieży – była świadkiem wielu tragicznych wydarzeń. Jej rdzenni mieszkańcy, Indianie z plemienia Mikmaków, nazywali ją Abegweit, czyli „kołysząca się na falach”. Maleńka, ledwo widoczna z brzegów kontynentu wysepka początkowo nie wzbudziła zainteresowania europejskich najeźdźców. Dopiero konflikt Brytyjczyków i Francuzów o Akadię (obszar kolonii francuskiej rozciągający się od wschodnich wybrzeży kontynentu do ujścia rzeki św. Wawrzyńca) przyciągnął na Abegweit pierwszych białych ludzi: byli to francuscy zbiegowie z Akadii, uciekający przez Anglikami. Szybko zostali oni jednak wytropieni przez Brytyjczyków, którzy w 1764 r. podbili wyspę, ostatecznie podporządkowując sobie zarówno Francuzów, jak i ludność indiańską.
Wyspa, przemianowana już oficjalnie na Wyspę Księcia Edwarda, została włączona do imperium brytyjskiego, a w 1851 r. zyskała status dominium. W XIX stuleciu zaczęto coraz bardziej doceniać jej walory gospodarcze: urodzajne gleby, obfite w drewno lasy i szeroki dostęp do łowisk morskich. Chcąc rozsądnie zagospodarować obiecujący teren, król Jerzy III zorganizował loterię: wyspa została podzielona na 67 obszarów ziemskich, a działki te rozlosowano wśród najbliższego otoczenia monarchy. Władca także brał udział w tej loterii, ale jemu się akurat nie poszczęściło. Nowi właściciele, obejmując ziemie, zobowiązywali się zorganizować zasiedlenie przynajmniej jednej trzeciej swych posiadłości oraz utworzyć odpowiednią infrastrukturę – m.in. założyć i sfinansować szkołę publiczną, kościół oraz szpital. Na te cele mieli pobierać czynsze od osadników. Poza dwoma obszarnikami, którzy poważnie potraktowali swoje zobowiązania, reszta ograniczyła się do biernego oczekiwania na pojawienie się osiedleńców i pobierania od nich wygórowanych czynszów, które nierzadko, zamiast na cel publiczny, trafiały do kieszeni właściciela. Wynikiem tego był problem tzw. nieobecnych obszarników, który na wiele dziesięcioleci zdominował scenę polityczną Wyspy Księcia Edwarda. Swoje koncepcje na rozwiązanie problemu próbowały przeforsować dwa dominujące wówczas stronnictwa: konserwatyści (uważali, że własność obszarników powinna być nietykalna i że należy poszukiwać konstytucjonalnych metod rozwiązania problemu) oraz liberałowie (wzywali do natychmiastowego odebrania ziemi właścicielom zaniedbującym swoje obowiązki). Nie udało się im jednak uzyskać żadnego konsensusu i sytuacja pozostała nierozwiązana.
Lucy Maud Montgomery (1874–1942) – kanadyjska pisarka, autorka m.in. cyklu powieściowego „Ania z Zielonego Wzgórza”
Tymczasem na Wyspę Księcia Edwarda, w nadziei na rozpoczęcie nowego życia, przybywali licznie mieszkańcy Anglii, Szkocji i Irlandii. To właśnie oni szybko stali się właściwymi panami tej ziemi, rodzimych Mikmaków izolując w specjalnych gminach, a ludność francuską zatrudniając najczęściej w charakterze służby. W 1873 r. ta zróżnicowana społeczność stała się zaczynem jednego narodu – 1 lipca tego roku wyspa oficjalnie przystąpiła do Konfederacji, tym samym stając się częścią rodzącego się nowego państwa – Kanady. W przeciwieństwie do sąsiednich prowincji (Nowej Szkocji i Nowego Brunszwiku) mieszkańcy wyspy powitali tę nowinę z radością, gdyż widzieli w Kanadzie jedyną nadzieję na rozwiązanie trawiących ich małą ojczyznę wewnętrznych problemów.
„Kraina doskonałego piękna”
Zaledwie rok po tym przełomowym wydarzeniu, 30 listopada 1874 r., w małej wyspiarskiej osadzie Clifton przyszła na świat Lucy Maud Montgomery. Z dumą później przez całe życie podkreślała, że wywodziła się z rodziny należącej do najstarszych osadników wyspy – pierwsi Montgomery przybyli ze Szkocji w 1769 r. Kiedy Maud (pisarka używała jedynie tego imienia) miała niespełna dwa lata, jej matka zmarła na gruźlicę, a ojciec – oddawszy dziecko na wychowanie teściom – przeniósł się na zachód Kanady.