Korczak odmówił noszenia opaski z gwiazdą Dawida, obowiązkowej dla Żydów. W intencjach okupanta miała być znakiem hańby, dla niego stanowiła powód do dumy. Podobnie jak mundur polskiego oficera (był majorem), którego nie zdjął jeszcze jakiś czas po kapitulacji. Za niepokorność trafił do więzienia. Wypuszczony za kaucją (uzbierali ją podobno byli wychowankowie), powrócił do Domu Sierot w jego nowej siedzibie – dawnym lokalu Szkoły Handlowej przy ul. Chłodnej 33. Potem, gdy getto zmniejszono, odbyła się kolejna przeprowadzka (październik 1941 r.), do budynku przy ul. Siennej 16 – Śliskiej 9 (posesja przechodnia). Oba budynki już nie istnieją.
Coraz gorsze warunki bytowania Dom przeżywał wraz z całym gettem. Nie zmniejszała się jednak siła oporu Korczaka. Przezwyciężanie rzeczywistości gettowej tam, gdzie okupant starał się zgotować opresję możliwie najbardziej dotkliwą, stało się jego celem. Chodziło nie tylko o fizyczne przetrwanie, chodziło o zachowanie godności, niezależności wewnętrznej. Temu służyły odczyty dla dzieci i bursistów, koncerty, kursy rysunków i malarstwa, uroczystości religijne, przedstawienia teatralne. Ślubowanie na cmentarzu przy grobie Izaaka Eliasberga 8 czerwca 1942 r. miało dzieci przekonać, że warto żyć „w miłości dla ludzi, sprawiedliwości i prawdy”. Przedstawienie „Poczty” Rabindranatha Tagore 18 lipca 1942 r. – nauczyć je godnego i świadomego umierania.
Ważnym sposobem oporu było pisanie. Nie przestawała ukazywać się gazetka Domu Sierot. Powstawał „Pamiętnik”, który opisywał gettowe piekło i przekazywał moralne zasady Korczaka: „Podlałem kwiaty, biedne rośliny sierocińca, rośliny żydowskiego sierocińca. Ziemia spieczona odetchnęła. Przyglądał się mojej pracy wartownik. Czy go drażni, czy rozrzewnia ta moja pokojowa o szóstej rano czynność? Stoi i patrzy. Nogi szeroko rozstawił. [...] Ma karabin. Dlaczego stoi i patrzy spokojnie? [...] Może on nie wie nawet, że jest tak, jak jest? [...] Nikomu nie życzę źle. Nie umiem. Nie wiem, jak to się robi”.
W tekście „Głos Mojżesza... Głos Ziemi Obiecanej... (Rozmyślania pesachowe, 1942 r.), nawiązał do dawnych pytań o społeczeństwo doskonałe „Czy jest? Czy ona jest? – Czy ona istnieje na świecie? [...] słyszę głos Mojżesza: – Żądam, byś chciał, rozkazuję ci, byś chciał być wolnym człowiekiem. Chodź za mną. Ja ciebie zaprowadzę do Ziemi Obiecanej Wolności. [...] Wolna myśl wolnego ducha. I gwiazdy nad tobą na niebie”.Nie wiemy na pewno, którego dnia Dom Sierot wywieziono do obozu w Treblince. Stało się to 5 czy może 6 sierpnia? Relacje są sprzeczne. Żadnych już nie ma z samego miejsca zagłady.
