Pierwszym kandydatem do ręki młodszej i ładniejszej Katarzyny był car Iwan Groźny, który spodziewał się wiana w postaci Inflant. Żądania były wygórowane i mariaż z nieobliczalnym Rurykowiczem okazał się niemożliwy. Annę planowano wydać za Gottarda Kettlera.
Co więcej, na horyzoncie pojawili się nowi zalotnicy: książęta Magnus i Jan Wazowie. Pierwszy interesował się Anną, drugi Katarzyną. Na przeszkodzie stanął jednak ich szalony brat Eryk XIV, król Szwecji. Przestraszył się, że bracia dzięki skoligaceniu się z królem Polski staną się zbyt potężni. Zabronił więc ślubów z Jagiellonkami. Magnus zastosował się do zakazów brata, ale Jan twardo trwał przy swoim postanowieniu. Pojawił się jednak problem. Na ślubnym kobiercu najpierw powinna stanąć starsza Anna. Niepewność przecięła ona sama. Napisała list do Zygmunta Augusta, „aby szczęścia Królewny Katarzyny Jej Mości już dłużej nie omieszkiwał”.
Był to szlachetny gest ze strony starzejącej się Anny. Co więcej, przezwyciężyła również skrupuły swojej siostry. Kiedy zgodnie ze zwyczajem Zygmunt August zapytał Katarzynę, czy chce wyjść za księcia Jana, ta odmówiła. Wszelkie opory przerwała Anna, która twardo rzekła do brata: „Przyzwoliła, Miłościwy Królu, nie racz Wasza Królewska Mość więcej pytać”. Los Katarzyny został postanowiony, ale jak się okazało, nie był on szczęśliwy. Niedługo po ślubie szalony król Eryk wtrącił młodą parę do więzienia.
Dla ostatniej niezamężnej Jagiellonki poszukiwano dalej męża. Bezskutecznie i niezbyt energicznie zabiegał o rękę Anny palatyn Renu Ryszard. Na jego decyzję wpłynęły informacje o niewielkim posagu. Nieco więcej energii wykazał za to inny zalotnik. Był nim książę holsztyński Magnus, brat króla Danii, w imieniu którego ofiarował sojusz, żądając dla siebie bogatych nadań w Inflantach. Zalotnik nie spodobał się królowi ani jego siostrze i to nie tylko ze względu na wygórowane żądania. Ten ślepy na jedno oko pijanica był eks-biskupem i miał zaledwie 19 lat. Zygmunt August dawał do zrozumienia, że wolałby za męża dla siostry samego króla Danii Fryderyka, ten jednak nie wykazywał żadnego zainteresowania propozycją.
