Grecy mówili o Filipie, jak to przedstawia Anna Ryś w pracy „Filip II Macedoński w ocenie attyckich mówców IV wieku p.n.e.” (Gdańsk 2002), różnie. Mniejszość, jak Izokrates i mówca Ajschines (391/390 – 315 p.n.e.), którego mowy czytelnik polski może od niedawna czytać w doskonałym przekładzie prof. Włodzimierza Lengauera, widziała w nim zbawcę Grecji, który powstrzyma rujnujące Hellenów spory i poprowadzi ich na zwycięską wojnę ze znienawidzonym wschodnim sąsiadem. Większość, jak Demostenes (384 – 322 p.n.e.), uznawała Filipa za wcielenie zła i największego wroga Hellady. Wiemy, jak potoczyła się historia. Zwyciężył Filip II i jego spadkobiercy. Wcześnie jednak zaczęła się rodzić jego czarna legenda wpisująca się w bardziej ogólny spór o sens historii. Tak jak Demostenes wcześnie zaczął uosabiać republikańską wolność, tak Filip stał się ucieleśnieniem autorytarnej władzy.
I tak patriarcha Konstantynopola Bessarion utożsamiał w XV wieku Turków z Macedończykami, chrześcijan z Grekami, a siebie samego z Demostenesem. Dla Bessariona i jego słuchaczy było jasne, że macedoński Filip był groźnym barbarzyńcą, a Demostenes obrońcą wolności i cywilizacji. Do „Filipik” i „II mowy olintyjskiej” nawiązał polski pisarz polityczny, szesnastowieczny ideolog złotej wolności szlacheckiej Stanisław Orzechowski, nawołując do wojny z Turkami w „Turcica oratio”.
Wielką estymą otaczała Demostenesa królowa angielska Elżbieta I. Z jej inspiracji Thomas Wylson przetłumaczył na język angielski „Mowy olintyjskie” i „Filipiki”. We wstępie podkreślał aktualność myśli Demostenesa, wyjaśniając, że Anglii w 1570 r., podobnie jak Atenom w IV wieku p.n.e., zagraża inwazja władcy „barbarzyńskiego”. Stawiał znak równości między Filipem II Macedońskim a jego współczesnym imiennikiem Filipem II Habsburgiem, królem Hiszpanii. Dla wielu angielskich protestantów fanatyczny katolicyzm hiszpańskiego władcy i (rzekome) barbarzyństwo króla Macedonii były jeśli nie tożsame, to przynajmniej bardzo bliskie.
W XIX wieku pruski historyk Johann Gustav Droysen, uczeń Hegla, pisał z przeświadczeniem, że rozum jest przewodnikiem historii we wszystkich epokach i że racjonalny bieg historii reprezentował Aleksander Wielki, apostoł Weltgeistu, a osiągnięcia Filipa były zbawiennym i koniecznym przygotowaniem jego światowej misji. Rezultatem takiego podejścia stał się nieuchronnie panegiryk Filipa II i Aleksandra Wielkiego oraz generalnie Macedonii, a także potępienie Greków i Demostenesa. Droysen ganił demokracje greckie za ich nieskuteczność w osiągnięciu „narodowego celu”, za jaki uznawał zjednoczenie świata greckiego. W tym ujęciu Demostenes stał się żałosną personą, która nie rozumiała ducha epoki, swego ludu, swego przeciwnika, ba, nawet samego siebie.
Inny niemiecki historyk Karl Julius Beloch potępiał charakter i politykę Demostenesa, chwalił natomiast Filipa II i Izokratesa. Z jego punktu widzenia Demostenes reprezentował godny nagany „patriotyzm lokalny” (Lokalpatriotismus), Filip II zaś przygotował transformację kultury greckiej w kulturę światową.
