Nie wiemy, jak liczne były gminy żydowskie na Litwie w momencie zawierania unii polsko-litewskiej w 1386 r. Wiemy jedynie, że już wtedy istniały gminy w Brześciu, Trokach, Grodnie, a może i w Łucku. Przybyło tu wielu Żydów z ziem koronnych.

W odróżnieniu od zwyczajów zachodnioeuropejskich Żydzi na Litwie zajmowali się uprawą ziemi, hodowlą bydła i handlem

W 1388 r. wielki książę Witold nadał pierwszy przywilej Żydom osiadłym w Brześciu i Trokach. Był on całkowicie wzorowany na wcześniejszym, wydanym dla Żydów lwowskich przez Kazimierza Wielkiego w 1364 r. Rok później Witold wydał przywilej dla Żydów grodzieńskich: „Niniejszym zezwalamy im na nabywanie w swoich domach wszelkich towarów i na wyszynk wszelakiego napitku, zarówno tego, który uwarzyli sami, jak i nabytego, jeśli zapłacą naszemu skarbowi roczną daninę. Mogą na równi z mieszczanami uprawiać kupno i sprzedaż tak na rynku, jak i w sklepach, jak i wszelkie rzemiosło. Wolno im także na równi z mieszczanami nabywać rolę i łąki, po uiszczeniu koniecznych danin naszemu skarbowi”.

W 1550 r. ziemie Rzeczypospolitej zamieszkiwało ok. 150 tys. Żydów, co stanowiło ok. 2 proc. ludności państwa, w 1600 r. ich liczba wzrosła do 300 tys., a w 1650 r. do 350 tys., czyli ok. 3 proc. ludności kraju

Ustawodawstwo Witolda zrównywało właściwie Żydów i nie-Żydów w sferze gospodarczej. W odróżnieniu od zwyczajów zachodnioeuropejskich Żydzi na Litwie zajmowali się uprawą ziemi, hodowlą bydła i handlem. Przywileje i tolerancja religijna zapewniła gminom żydowskim na Litwie warunki do rozwoju przez kilkanaście następnych dziesięcioleci.