Stworzył szkołę znakomitych historyków, którzy badali dzieje naszych walk o wolność podczas zaborów. Dzieła Askenazego „podobnie jak »Trylogia« Sienkiewicza krzepiły ducha w dobie ucisku i wskazywały drogę walki choćby podziemnej” – napisano w książce „Żydzi bojownicy o niepodległość Polski”. Askenazy był jednym z nich. W 1915 roku wraz z Paderewskim i Sienkiewiczem założył w Szwajcarii komitet pomocy ofiarom wojny, organizujący pomoc dla Polaków. W 1920 roku został delegatem Polski w Lidze Narodów i był nim do 1923 r., walcząc przy dyplomatycznym stole o granice Rzeczypospolitej.
Askenazy w 1920 roku został delegatem Polski w Lidze Narodów i był nim do 1923 r., walcząc przy dyplomatycznym stole o granice Rzeczypospolitej
„Od licznych osiadłych w Genewie Żydów polskich domagał się stanowczo, by nie utrudniali mu pracy wnoszeniem lub popieraniem skarg w powołaniu na konwencję o ochronie mniejszości. Ponieważ nalegania, a raczej nakazy jego nie odniosły skutku, zamknął dla nich drzwi delegacji polskiej raz na zawsze” – wspominał dyplomata Kajetan Morawski. Uważał Askenazego za najbardziej uderzającą syntezę żydostwa i polskości. „Żydom, którzy wstydzili się swego pochodzenia, wymyślał od parchów, Polakami, którzy pomniejszali przeszłość swojego narodu, gardził”.
Roman Dmowski usiłował w osobistej rozmowie skłonić Askenazego do ochrzczenia się, ale uczony z oburzeniem odrzucił tę propozycję, która miała w oczach Dmowskiego udowodnić i zagwarantować polski patriotyzm Askenazego. Nie chciał on wyrzec się wiary ojców. Szymon Askenazy zmarł w 1935 roku i został pochowany na cmentarzu żydowskim przy ul. Okopowej. Na jego grobie widnieje napis: „Walczył o niepodległą, służył wyzwolonej”.
