Hiszpańska armia podjęła próbę odbicia twierdzy już w 1728 r., ale do historii weszła blokada Gibraltaru lat 1779–1783. Czteroletnia kampania zyskała nazwę Wielkiego Oblężenia i paradoksalnie była jednym z frontów amerykańskiej wojny o niepodległość. Rzecz w tym, że Wersal szukał odwetu za porażkę w wojnach z Brytyjczykami, w których utracił posiadłości indyjskie, amerykańskie, a Francja status europejskiego supermocarstwa. Ludwik XVI z ochotą wsparł zatem amerykańskich kolonistów, a w jego ślady poszła sojusznicza Hiszpania, która wypowiedziała własną wojnę Londynowi.
Niestety, brytyjska teraz twierdza była doskonale broniona i oblegający podjęli decyzję o wzięciu półwyspu głodem. Od strony lądu blokadę zapewnił pas umocnień polowych. Inaczej było na morzu, gdyż konwoje z zaopatrzeniem kilkakrotnie przedzierały się do odciętego portu. Zdeterminowani wojskowi wpadali na różne pomysły. Chcieli wybudować wielką tamę, której wody miały zatopić port i miasto. Myślano także o morskim desancie kawaleryjskim, projektując dla rumaków kamizelki ratunkowe. Zrealizowano utopijny plan pływających baterii, które miały zniszczyć forty od strony morza. Według świadków epoki francuscy inżynierowie rozebrali pokłady jednostek handlowych, wzmacniając ich burty workami z piaskiem oraz balastem zapewniającym „niezatapialność”. Ochronę pożarową stanowił skomplikowany system hydrauliczny, a całość dedykowano ustawieniu ciężkich dział oblężniczych.
Wybudowano 10 pływających platform, które we wrześniu 1782 r. – osłaniane przez okręty liniowe i kanonierki – przystąpiły do ostrzału. Równocześnie rozpoczął się lądowy szturm generalny korpusu hiszpańsko-francuskiego liczącego 40 tys. żołnierzy. Widowisko podziwiało z hiszpańskiej strony ok. 50 tys. ciekawskich, ale spektakl szybko zakończyli obrońcy. Anglicy ostrzelali „niezatapialne” baterie kulami rozgrzanymi do czerwoności. Trzy jednostki wyleciały w powietrze od razu, resztę podpaliły załogi z powodu niemożności ewakuacji artylerii. Atak lądowy wyglądał podobnie. Jeszcze przez miesiąc trwała obustronna kanonada, ale wobec braku postępów siły hiszpańsko-francuskie zakończyły czteroletnią blokadę. Status quo Gibraltaru potwierdził kolejny układ pokojowy z 1783 r., w którym Londyn stanowczo odmówił jakichkolwiek rozmów na temat półwyspu. Dlaczego?
Hiszpański spryt
Początkowo Brytyjczycy widzieli w Gibraltarze punkt kontroli statków opuszczających Morze Śródziemne, co dawało przewagę w ekonomicznej rywalizacji z Francją i państwami Półwyspu Apenińskiego. Jednak sytuację zmieniła kolonialna ekspansja na Bliski i Środkowy Wschód, która wymagała zabezpieczenia morskich szlaków komunikacyjnych rosnącego wciąż imperium. Budowa Kanału Sueskiego łączącego Wielką Brytanię z azjatyckimi i indyjskimi posiadłościami zamieniła Gibraltar w jedną z kluczowych i strategicznych baz wojennych. Waga potwierdzona podczas wojny krymskiej oraz I wojny światowej odbiła się na statusie administracyjnym. Półwysep uzyskał wyjątkową rangę „kolonii koronnej”, którą zarządzał gubernator mianowany bezpośrednio przez monarchę.
W tym samym czasie Hiszpania przeżywała burzliwą transformację właściwą upadającym imperiom. XIX i początek XX w. były czasami zamachów stanu i rewolucji, dlatego na odzyskanie Gibraltaru brakowało siły. Dogodny moment nastąpił dopiero w 1940 r. Od roku władzę w Hiszpanii sprawował generał Franco, który w krwawej wojnie domowej zniszczył lewicową republikę. Wygrał dzięki pomocy III Rzeszy i faszystowskich Włoch, dlatego, gdy hitlerowska armia pokonała Francję, Madryt był aliantem Berlina i Rzymu, choć formalnie zadeklarował neutralność. Z kolei dla Rzeszy upadek Francji był doskonałą okazją do inwazji na Gibraltar. Hitler kierował się takimi samymi potrzebami strategicznymi co Londyn. Jesienią 1940 r. wojskowa grupa studyjna na czele z szefem wywiadu admirałem Wilhelmem Canarisem lustrowała granicę hiszpańsko-brytyjską. Tak powstał plan ataku o kryptonimie „Felix”, z datą rozpoczęcia wyznaczoną na styczeń kolejnego roku.
Wielka Brytania, choć osamotniona, szykowała się do obrony półwyspu. Dzięki skalistemu krajobrazowi w szaleńczym tempie wyryto 48 km podziemnych korytarzy, magazynów, szpitali i bunkrów. Dzięki zgromadzonym zapasom 20 tys. żołnierzy mogło się tam bronić przez półtora roku. Z tego względu Niemcy wykluczyli desant spadochronowy, a silna eskadra brytyjskiej marynarki była kluczową przeszkodą w uderzeniu od strony morza. Pozostawał szturm piechoty górskiej wspartej czołgami, silną artylerią i korpusem bombowców nurkujących.