W 1941 r., kiedy Leningrad był miastem okrążonym przez Niemców, Maria i Władimir Putinowie przeżyli straszny dramat. Prawdopodobnie w wyniku niedożywienia i braku lekarstw zmarło ich pierwsze dziecko, dwuletni Wiktor. Trauma sprawiła, że kiedy 11 lat później na świat przyszedł Wołodia, rodzice otoczyli go obsesyjną miłością.
Masha Gessen, amerykańska dziennikarka pochodzenia rosyjskiego, autorka nieprzychylnej rosyjskiemu prezydentowi książki „Putin. Człowiek bez twarzy”, twierdzi, że młody Wołodia był jak na warunki sowieckie wręcz rozpieszczany. W podstawówce jako jedyny wśród rówieśników miał własny zegarek, który dostał od rodziców na urodziny. Kiedy państwo Putinowie wygrali na loterii samochód, podarowali go synowi. W szarej rzeczywistości sowieckiej młody mieszkaniec Leningradu z własnym samochodem był uważany niemal za księcia z bajki. Sam Putin wspomina pod publiczkę ten okres jako czas biedy i licznych wyrzeczeń. Zupełnie inaczej zapamiętali to jego koledzy. Wielu pamięta go jako osobnika pełnego buty i zarozumialstwa, często i chętnie wchodzącego w konflikty, które kończyły się licznymi bójkami.