Zdobywał tajne informacje na temat działalności NKWD i UB, narastającego terroru, działalności niepodległościowego podziemia zbrojnego, fałszerstw wyborczych oraz o współpracy gospodarczej Polski z sowiecką Rosją. Wszystkie raporty trafiały następnie do sztabu II Korpusu Polskiego we Włoszech.
Witold Pilecki urodził się 13 maja 1901 r. w Ołońcu na północy Rosji. Był przedstawicielem pokolenia żyjącego pod zaborami, którego największym dążeniem było odzyskanie przez Polskę niepodległości. Matecznikiem rodu Pileckich była ziemia lidzka. W ramach represji za udział w powstaniu styczniowym 1863 r. dziadka Witolda, Józefa Pileckiego, władze carskie skonfiskowały niemal wszystkie ziemie należące do rodziny. Pileccy zmuszeni zostali wówczas do wyjazdu w głąb Rosji. Ojciec Witolda, Julian, absolwent Instytutu Leśnego w Petersburgu, przyjął wówczas posadę leśniczego w Karelii. W 1910 r., aby zapobiec rusyfikacji dzieci, Pileccy przenieśli się do Wilna, gdzie Witold rozpoczął naukę w szkole handlowej. W 1913 r. wstąpił też do działającego w konspiracji skautingu. Wybuch wojny światowej 1914 r. zaskoczył rodzinę Pileckich na wakacjach w Druskiennikach. Nie mogąc przedostać się do Ołońca, Ludwika Pilecka wyjechała wówczas do mieszkającej w Hawryłkowie na Mohylewszczyźnie matki, gdzie dzieci kontynuowały naukę w szkołach w Orle. Tam też Witold założył pierwszy zastęp harcerski. Pomimo trwających działań wojennych życie rodziny upływało w spokoju do początku 1918 r., kiedy to podburzeni przez bolszewickich agitatorów chłopi rozpoczęli grabieże majątków ziemskich i mordowanie ich właścicieli.
Do zajętego przez Niemców Wilna Witold Pilecki powrócił jesienią 1918 r. Rozpoczął naukę w Gimnazjum im. Joachima Lelewela. Wstąpił także do działającej w konspiracji Polskiej Organizacji Wojskowej. Nie dane było mu jednak się uczyć. Już 20 grudnia 1918 r. przerwał naukę i wspólnie z grupą harcerzy zaciągnął się do organizowanych przez gen. Władysława Wejtkę oddziałów Samoobrony Wileńskiej, które w noc sylwestrową 1918 r. przejęły władzę w mieście. Uczestniczył w walkach z dywersyjnymi wystąpieniami komunistycznymi, a następnie bronił Wilna przed nacierającą armią bolszewicką.
Niestety, już w nocy z 5 na 6 stycznia 1919 r. oddziały Samoobrony Wileńskiej zmuszone zostały do opuszczenia miasta. Witold Pilecki nie złożył jednak broni, przyłączył się do oddziału kawalerii Samoobrony Wileńskiej dowodzonego przez braci Władysława i Jerzego (słynnego „Łupaszki") Dąmbrowskich. Z tym oddziałem walczył do jesieni 1919 r., zdobywając m.in. Brześć, Lidę, Baranowicze i Mińsk Litewski.
Jako żołnierz-uczeń 1 października 1919 r. Pilecki został zdemobilizowany i powrócił do Wilna. Ponownie rozpoczął naukę w Gimnazjum im. Joachima Lelewela. Wznowił działalność harcerską, zakładając złożoną w większości z młodych zdemobilizowanych żołnierzy 8. Wileńską Drużynę Harcerską. Również tym razem nauka nie trwała zbyt długo.