Początek oblężenia tak opisuje Józef Flawiusz: „Otóż wódz rzymski (Lucjusz Flawiusz Silwa) na czele swoich zastępów ruszył na Eleazara i sykariuszów, którzy wraz z nim zajmowali Masadę. Szybko opanował całą okolicę i w najbardziej stosownych punktach rozmieścił załogi. Całą twierdzę otoczył murem, aby nikomu z oblężonych nie było łatwo zbiec, i powyznaczał ludzi do pełnienia straży. Potem sam wybrał miejsce możliwie najodpowiedniejsze do prowadzenia działań oblężenia i rozbił na nim obóz. Znajdowało się ono tam, gdzie skała twierdzy zbliżała się do wznoszącej się tuż obok góry, lecz dowóz potrzebnych środków żywności nastręczał niemałe trudności. Nie tylko bowiem musiano ją sprowadzać z daleka i z wielkim mozołem wyznaczonych do tego zadania żydów, ale nawet wodę trzeba było do (obozu) dowozić, gdyż w pobliżu nie było żadnego źródła. Poczyniwszy więc takie przygotowania, Silwa przystąpił do oblegania, które wymagało niemałej pomysłowości jako też trudu ze względu na siłę obronną twierdzy „Wojna żydowska”, VII, 275 (279).
Do twierdzy prowadziły dwie drogi, dobrze zabezpieczone dzięki umocnieniom na szczycie góry. „Może większe jeszcze zdumienie budziła wielka obfitość i trwałość przechowywanych w twierdzy zapasów. Zgromadzono tu bowiem moc zboża, którego mogło zupełnie dobrze starczyć na długi czas, sporo wina i oliwy i prócz tego zebrano jeszcze znaczną ilość różnych nasion roślin strączkowych i daktyli. Wszystko to znalazł tu Eleazar, kiedy wespół z sykaryjczykami podstępnie zawładnął twierdzą w tak dobrym stanie, że w niczym nie ustępowało zapasom świeżo zgromadzonym”.
Szturm wymagał od Rzymian usypania ogromnej ziemnej rampy, po której do murów mogli się zbliżyć żołnierze wraz z machinami oblężniczymi. Silwa „znalazł tylko jedno miejsce odpowiednie do usypania wału. Otóż za tą wieżą, która zamykała drogę wiodącą od zachodu do pałacu i szczytu góry, znajdował się pewien występ skalny o znacznej szerokości i wzbijał się w górę, choć nie na taką wysokość, co Masada, gdyż był o trzysta łokci niższy. (...) Silwa więc wszedł na to wzniesienie i obsadziwszy je kazał wojsku znosić ziemię. A że żwawo pracę podjęto i przy użyciu wielu rąk, wzniesiono potężny wał wysokości dwustu łokci. Jednak nawet przy tych rozmiarach nie wydał się on ani dość mocny, ani wystarczająco wydźwignięty w górę, aby mógł stanowić podstawę dla osadzenia machin. Dlatego położono jeszcze na nim warstwę dobrze dopasowanych głazów, pięćdziesiąt łokci na długość i tyleż samo na wysokość. (...) Wzniesiono także wieżę wysoką na sześćdziesiąt łokci i dookoła opancerzoną żelazem. Rzymianie miotali stąd pociski z licznych skorpionów i balist i szybko przepędzali obrońców z muru, a nawet nie pozwolili im wychylić głowy.
Jednocześnie Silwa, ustawiwszy potężny taran, kazał nieustannie bić nim w mur i gdy w końcu z trudem udało się część jego skruszyć, obrócił go w gruzy”
„Wojna żydowska”, VII, 304 (311).