W latach 1474 – 1475 jako agent handlowy firmy Centurione pływał po Morzu Śródziemnym. W sierpniu 1476 roku podczas rejsu do Anglii uratował się ze statku „Bechalla” spalonego przez piratów koło przylądka St. Vincent. Osiadł wtedy w Lizbonie i zatrudnił się u swego starszego brata Bartolomea, właściciela pracowni kartograficznej. Krzysztof od lat żywo interesował się kosmografią i już w 1474 roku zwrócił się o radę dotyczącą najkrótszej drogi do Indii do sławnego florenckiego geografa i astronoma, zwolennika tezy o kulistości Ziemi Paolo Toscanellego. Po tych konsultacjach był przekonany, że droga do Indii wiedzie na Zachód.

Kolejne lata upłynęły Kolumbowi na podróżach handlowych do Anglii, Irlandii, na Maderę i do Zatoki Gwinejskiej. W grudniu 1476 roku ożenił się z córką dziedzicznego zarządcy wyspy Porto Santo Felipą Moniz de Perestrelo, pochodzącą z rodziny od dawna związanej z portugalską penetracją Afryki. Wkrótce też przeniósł się z Lizbony na Porto Santo, a potem na Maderę, gdzie napotkał nieznane rośliny i obrobione kawałki drewna wyrzucane na brzeg morski podczas sztormów. Tu miał rzekomo otrzymać od niejakiego Alonso Huelvy de Sancheza, którego okręt być może znalazł się przypadkowo na Antylach, mapę z zaznaczonym położeniem Haiti. Utwierdziło go to w przekonaniu, że płynąc na zachód, można dotrzeć do Indii i Chin. Opierając się na błędnych wyliczeniach Klaudiusza Ptolemeusza, skonstatował, iż dzieli go od wschodniej Azji zaledwie 2,5 tys. mil morskich, a zatem jest to droga znacznie krótsza niż szlak portugalski prowadzący dookoła Afryki.

W 1484 roku Kolumb przedstawił propozycję wyprawy portugalskiemu królowi Janowi II Doskonałemu, prosząc go o dwie karawele i obiecując odkryć dlań Indie. Nagrodą miał być dziedziczny tytuł wicekróla, admirała i gubernatora oraz udział w zyskach z odkrytych ziem. Wygórowane żądania oraz niepewność losów wyprawy sprawiły, iż pomysłodawca spotkał się z odmową.

Rozżalony Kolumb udał się wraz z kilkuletnim synkiem Diego do Palos w Hiszpanii. Tu uzyskawszy poparcie możnych protektorów, 20 stycznia 1486 roku otrzymał audiencję u królów katolickich: Izabeli Kastylijskiej i Ferdynanda Aragońskiego. Przychylnie odnieśli się oni do pomysłu genueńczyka, projekt przekazali specjalnej komisji, jemu samemu zaś wyznaczyli stałe uposażenie. Prawie cztery lata czekał na ostateczne orzeczenie hiszpańskiej komisji królewskiej. Ta jednak w 1490 roku odrzuciła pomysł, uzasadniając to faktem, że ocean jest znacznie rozleglejszy niż to wyliczył Kolumb. W międzyczasie Portugalczyk Bartolomeo Diaz w 1488 roku dopłynął do południowego krańca Afryki, co ostatecznie zniechęciło również Jana II do pomysłu Kolumba. Szczęśliwie dlań poparł go wpływowy skarbnik i bankier Ferdynanda i Izabeli Luys de Santangel, który zgodził się częściowo sfinansować planowaną wyprawę.

Andrzej Tadeusz Karpiński, profesor w Instytucie Historycznym UW i Instytucie Historii PAN. Zajmuje się historią społeczną i historią kultury w XVI-XVII wieku