Dużo poważniejsze problemy natury logistycznej i psychologicznej towarzyszyły wyprawom wzdłuż marokańskich wybrzeży. Szczególnie okolice przylądka Bojador uchodziły długo za teren nie do przebycia, co wiązało się m.in. z umiejscawianiem poza nim Morza Mroków (Mare Tenebrarum) i zabójczej strefy gorąca (Zona Torrida). Co więcej, niekorzystny układ wiatrów i prądów morskich w tym rejonie stanowił poważną przeszkodę w ewentualnym powrocie na północ. W tej sytuacji nie dziwi, że aż 15 kolejnych portugalskich wypraw zakończyło się tu porażką. Pierwszym, który w 1434 roku odważył się popłynąć poza groźny przylądek, był Gil Eannes, który za swój wyczyn został hojnie wynagrodzony przez księcia Henryka Żeglarza.
Po opłynięciu Bojadoru liczba morskich podróży wzrosła. Już dwa lata później Alfonso Goncalves Baldaia osiągnął zwrotnik Raka i odkrytą w pobliżu dużą zatokę nazwał Rio de Oro (Złota Rzeka), w 1441 roku zaś Nuno Tristao zbadał 800 km wybrzeża, od Rio de Oro do Przylądka Białego, położonego na granicy Sahary Zachodniej i Mauretanii. Tenże Tristao przywiózł z owej wyprawy pierwszych kilkunastu tubylców, których z korzyścią sprzedał w Lizbonie, zapoczątkowując w ten sposób nowożytny handel niewolnikami.
W latach 1444 – 1448 kolejni kapitanowie Henryka Żeglarza: Dinis Dias, Lancarote Ilha, Gonzalo de Sintra, Antao Goncalves i wspomniany już Nuno Tristao, dotarli do Zielonego Przylądka oraz ujść rzek Senegalu i Gambii. Po kilkuletniej przerwie spowodowanej wojną z Kastylią o Wyspy Kanaryjskie oraz o wyłączność handlu z ludami mieszkającymi na południe od przylądka Bojador wyprawy wznowiono. Wtedy to Wenecjanin w służbie Henryka Żeglarza Luigi Cadamosto (Alvide da Ca da Mosto) w 1455 roku dopłynął do ujścia Gambii i przebadał wybrzeża dzisiejszej Gwinei Bissau, rok później zaś odkrył pierwsze Wyspy Zielonego Przylądka. Penetracja Senegambii i Wysp Zielonego Przylądka to ostatnie osiągnięcia odkrywcze księcia Henryka, który zmarł 13 listopada 1460 roku. Rok później jeden z jego najlepszych kapitanów Pedro de Sintra odkrył wyspy Bijagos, a w 1462 roku dotarł do wybrzeży Sierra Leone.
Śmierć wielkiego organizatora i sponsora morskich wypraw czasowo wpłynęła na zmianę charakteru portugalskiej eksploracji zachodnioafrykańskich wybrzeży. Zainteresowani zyskami handlowymi kupcy zaczęli zawierać umowy z królem Portugalii Alfonsem V Afrykańskim, dotyczące czasowego monopolu na wymianę z afrykańskimi państewkami. Umowy te przewidywały również konieczność poznawania przez nich kolejnych odcinków wybrzeży Afryki. Wskutek tego pod koniec lat 60. i w latach 70. XV wieku odkryte zostały tzw. Towarowe Wybrzeża, tj. cztery odcinki afrykańskiego wybrzeża Zatoki Gwinejskiej: Wybrzeże Pieprzu (dzisiejszej Liberii), Wybrzeże Kości Słoniowej, Wybrzeże Złota (Ghana) oraz Wybrzeże Niewolników (Ghana, Nigeria), sięgające aż do ujścia rzeki Benin. Dotarli tam m.in. Pedro de Escobar, Juan de Santarém oraz Soeiro da Costa.
Z kolei Fernando Po i Lope de Seguiera odkryli wtedy najważniejsze wyspy Zatoki Gwinejskiej (św. Tomasza i Książęca), około 1474 roku zaś Rui de Sequeira przekroczył równik i dotarł do Przylądka św. Katarzyny.