Miały one na celu zarówno poznanie krain leżących poza Wyspami Kanaryjskimi i przylądkiem Bojador (zwanym wówczas Przylądkiem Strachu), jak i odnalezienie legendarnego, chrześcijańskiego królestwa księdza Jana, bezskutecznie poszukiwanego przez Europejczyków od początków XIII wieku. Książę Henryk chciał także rozszerzyć akcje misyjne na terenie Afryki, zaktywizować portugalski handel oraz dotrzeć do biblijnej krainy Ofir, z której król Salomon miał czerpać swe ogromne bogactwa.

Sfinansowanie ryzykownych wypraw oraz modernizację portugalskiej floty umożliwiło mu przejęcie majątku zamożnego Zakonu Chrystusa (dawni templariusze), którego został generalnym administratorem. Przygotowując się do realizacji swych planów, Henryk przeniósł się do Sagres położonego na Przylądku św. Wincentego, w najdalszym południowo-zachodnim krańcu Starego Kontynentu, gdzie założył pierwszą w historii Europy szkołę żeglarską. Tu też gromadzono raporty z wypraw i mapy przebytych tras oraz opracowywano projekty nowych zamierzeń.

Książę Henryk Żeglarz, wyłączywszy udział w zdobyciu marokańskiej Ceuty (1415) oraz nieudaną wyprawę przeciw Tangerowi (1437), sam nie uczestniczył w zamorskich podróżach, ograniczając się do ich przygotowywania i ekwipowania. W rzeczywistości jednak to on zapoczątkował portugalską ekspansję na Atlantyku oraz epokę wielkich odkryć geograficznych. Organizowane przez niego przez przeszło 40 lat coroczne wyprawy morskie początkowo były deficytowe i dopiero od około 1440 roku zaczęły przynosić Portugalii wymierne korzyści materialne związane z handlem złotem i murzyńskimi niewolnikami. W tym czasie Portugalczycy odkryli łącznie ponad 2200 km wybrzeży zachodniej Afryki.