Był synem Kanoshity Yaemona, ashigaru (lekka stopa – japoński termin oznaczający chłopa służącego w armii) z szeregów Ody Nobuhide. W wieku 20 lat przyłączył się do klanu Oda, gdzie wkrótce zaczął robić karierę. Z jego pomocą Nobunaga zdobył w 1567 roku zamek Inabayama. Dzięki temu Hideyoshi pomimo swego niskiego pochodzenia stał się jednym z najbardziej zaufanych generałów Nobunagi oraz zmienił nazwisko na Hashiba, które było mniej plebejskie. Brał udział w wielu starciach swego seniora, a po jego śmierci, w kilkuletniej kampanii, zdołał podporządkować sobie całą Japonię. Ostatnie, północne prowincje kraju poddały mu się w 1590 roku.
Hideyoshi w 1585 roku uzyskał od cesarza tytuł kampaku, czyli wielkiego kanclerza, kilkakrotnie dwór honorował go także zmianą nazwiska na bardziej arystokratyczne. Ostatecznie w 1586 roku przyjął nazwisko Toyotomi. Był znany z zamiłowania do ceremonii herbacianych oraz teatru n?. W dziedzinie administracji zorganizował spis ludności, kontynuował także reformy rozpoczęte przez Nobunagę. Przeprowadził do końca tzw. polowanie na miecze, czyli oddzielenie klasy chłopskiej od samurajów. Ci właściciele gruntów, którzy nie mieli do tej pory określonego statusu społecznego, musieli dokonać wyboru: czy oddać broń i utrzymywać się tylko z uprawy roli, czy zatrzymać miecze i oddając ziemię, przejść na służbę u pana feudalnego. Chłopi, mieszczanie czy mnisi, którzy posiadali broń dla samoobrony, byli bezwzględnie rozbrajani. Hideyoshi, tak jak jego poprzednik, popierał rozwój handlu i górnictwa, zaczął natomiast dostrzegać pewne zagrożenia wynikające z rozprzestrzeniania się chrześcijaństwa na wyspach Japonii i starał się ograniczyć ten proces.
W ostatnich latach życia myśli dyktatora zaprzątały dwie kwestie. Pierwszą była konieczność zapewnienia sukcesji swojemu rodowi. Hideyoshi długo nie miał następcy, doszło nawet do tego, że gdy w 1591 roku zmarł jego dwuletni syn, zrzekł się tytułu kampaku na rzecz siostrzeńca Hidetsugu, przyjmując tytuł taik?, ekskanclerza. Dwa lata później urodził mu się jednak drugi syn – Hideyori. Stary despota, który pod koniec życia wykazywał już oznaki obłędu, zmusił Hidetsugu i jego rodzinę do popełnienia samobójstwa. W ten sposób tytuł kampaku przeszedł na Hideyoriego.
Druga kwestia to nowa wojna, do której pchnęło go przekonanie o własnej nieomylności i megalomania. Tym razem była to już chęć podbicia całego ówczesnego świata azjatyckiego. Nieudana kampania w Korei (1592 – 1598) nie przyniosła żadnych korzyści Japonii, a niesnaski między dowódcami położyły się cieniem na wydarzeniach 1600 roku.
