Mimo szumnych zapowiedzi republika żyła w cieniu hiszpańskiego zagrożenia. W głowie Bolivara dojrzewał plan, który zaskoczył rojalistów i przeraził jego oficerów. Libertador poprzez dżunglę pomaszerował nie – jak się spodziewano – na Caracas, ale na Nową Granadę. By odwrócić uwagę od głównego celu ataku, plan trzymano w ścisłej tajemnicy, a oddziały llaneros absorbowały uwagę przeciwnika.
27 maja 1819 roku 2400 żołnierzy ruszyło wzdłuż rzeki Apure. Przez siedem dni wśród ustawicznego deszczu, po pas w wodzie lub na łodziach z krowiej skóry brnęli przez bagna i trzęsawiska. Przemoczeni i zmęczeni, kąsani przez roje robactwa, drapieżne ryby i pijawki, dotarli wreszcie do Andów.
Błotne piekło było zaledwie preludium do jeszcze cięższej przeprawy. Na razie zarządzono krótki odpoczynek, podczas którego dołączył 1200-osobowy oddział gen. Francisco de Pauli Santandera. Żołnierze Bolivara z niepokojem patrzyli na ośnieżone szczyty Andów, przez które mieli się przedrzeć. Ich wódz, kierując się przykładem Napoleona Bonapartego, wybrał najtrudniejszą drogę wiodącą przez przełęcz Pisba. Słusznie zakładał, że wróg nie spodziewa się takiego rozwiązania.
22 czerwca rozpoczął się jeden z najbardziej niezwykłych marszów w historii wojen. Bez odpowiedniej odzieży, butów i przygotowania ruszono w drogę, która ustawicznie pięła się w górę. Zimna mgła zamieniła się w deszcz, grad i śnieg. Ścieżki wiły się wokół ukrytych w chmurach szczytów, a bystronurtne potoki porywały ekwipunek, zwierzęta i ludzi, którzy słaniali się ze zmęczenia, głodu i zimna. Smutne żniwo zbierała także choroba wysokogórska.
Dął przenikliwy wiatr, a nagie granie nie dawały nawet kawałka drewna na ognisko. Zziębnięci żołnierze na noc zbijali się w grupy, by nie zamarznąć na tej niegościnnej ziemi. Mimo to na każdym postoju pozostawało kilkunastu skrajnie wyczerpanych lub chorych, których do dalszego marszu nie były w stanie zachęcić prośby ani groźby. Cierpieli zwłaszcza półnadzy Indianie, kompletnie nieprzygotowani do tak ekstremalnych warunków.
