Obie grupy kolonijne: żydowską i polską, sportretował w bliźniaczych opowieściach: „Mośki, Joski i Srule” (1909 r.) i „Józki, Jaśki i Franki” (1910 r.). „Mośki i Józki są mi jednakowo bliscy” – napisze po latach w liście do przyjaciela (1937 r.). Obie książki, rejestrując rzeczywistość społeczną tych lat, pełniły rolę przewodnika po świecie „innych” – pomagały przełamywać uprzedzenia narodowościowe, łagodzić niechęć i wzajemną obcość.
Tę samą funkcję łączącą spełniały nieco później równoległe relacje o wychowankach z żydowskiego Domu Sierot i robotniczego Naszego Domu publikowane w „W słońcu”, piśmie Stefanii Sempołowskiej dla dzieci (1913 – 1926). A już sama równoległość pracy w obu domach miała wymowę symboliczną, uczyła porozumienia.
W kulturze żydowskiej Korczak zaczyna brać większy udział (równolegle z kulturą polską) u progu niepodległości. W Krakowie, Lwowie, zwłaszcza zaś w Warszawie, wraz z odzyskaniem niepodległości zaczynały się pojawiać i rozwijać bujnie polskie i żydowskie instytucje kulturalne i oświatowe, prasa rozmaitych odcieni, cenne fachowe periodyki. Korczak, uznany autorytet w sprawach dziecka i wychowania, ceniony był i pożądany w obu środowiskach.
Swoje doświadczenia i idee pedagogiczne przedstawiał na łamach polskich i żydowskich periodyków („Szkoła Specjalna”, „Dos Kind”). Wygłaszał wykłady i odczyty w instytucjach oświatowych polskich i polskojęzycznych żydowskich (Państwowy Instytut Pedagogiki Specjalnej, Wolna Wszechnica Polska, Państwowe Seminarium dla Nauczycieli Religii Mojżeszowej, Instytut Judaistyczny, Szkoła Pielęgniarek dla Dzieci dr Anny Braude-Hellerowej, seminarium dla wychowawczyń przedszkolnych Tarbut).
Ta nasilająca się obecność w żydowskim życiu kulturalnym wiązała się z jednej strony z antysemityzmem, narastającym stopniowo w Europie, z drugiej zaś – z nasilającymi się wpływami syjonizmu i zagadnieniem Palestyny. Coraz więcej wychowanków Domu Sierot rozpoczynało życie pionierów w Erec Israel. Listy od nich stawały się pomostem między wyobraźnią pisarza i wizjonera społecznego a realiami budowania staro-nowej ojczyzny narodu żydowskiego. Rosła potrzeba zdefiniowania własnego stanowiska i odpowiedzi na pytanie o równowagę obu członów osobistej tożsamości. Obydwie podróże palestyńskie (1934 r. i 1936 r.) postawiły Korczaka w samym centrum dylematów społeczności żydowskiej w Polsce.