W 1908 r. rozpoczął naukę w Sandhurst. W okresie I wojny światowej walczył we Francji. 23 sierpnia 1914 r. został ranny i odznaczony brytyjskim orderem DSO. W okresie międzywojennym służył na różnych stanowiskach dowódczych. W październiku 1938 r. awansowany do stopnia generała majora działał w dowództwie sił brytyjskich w Palestynie.
Po powrocie do Wielkiej Brytanii 28 sierpnia 1939 r. objął dowództwo 3. Dywizji Piechoty. Na czele tej dywizji wziął udział w kampanii francuskiej. Od 30 maja 1940 r. dowodził brytyjskim II Korpusem, awansując równocześnie na generała porucznika.
Sprawnie ewakuował swój korpus z Dunkierki.
W sierpniu 1942 r. otrzymał dowodzenie 8. Armii, która walczyła w Afryce Północnej. Największą sławę przyniosło mu zwycięstwo w bitwie pod Alamajn na przełomie października i listopada 1942 r. Na czele tej armii wziął udział w inwazji na Sycylię oraz w walkach na Półwyspie Apenińskim. 31 grudnia 1943 r. został przeniesiony do Wielkiej Brytanii, gdzie objął dowództwo 21. Grupy Armii. 6 czerwca 1944 r. podporządkowane mu jednostki lądowały na plażach Normandii w ramach operacji „Overlord”.
Na czele 21. Grupy Armii brał udział w kampanii normandzkiej. 1 września awansowany został do stopnia marszałka. W okresie od 17 – 25 września 1944 r. kierował operacją „Market-Garden”, której celem było zmuszenie Niemców do kapitulacji przed końcem 1944 r. Przez wielu historyków i dowódców był obarczany winą za niepowodzenie tej operacji.
