Przeszedł wstępne szkolenie wojskowe, następnie służył jako sierżant w stworzonym przez Odre Wingate’a oddziale uderzeniowym Special Night Squads (hebr. Plugot Ha’esh). Jako wybijający się podoficer szybko awansował na porucznika i otrzymał stanowisko zastępcy dowódcy zmotoryzowanego oddziału Policji Żydowskiej.
W 1939 roku Brytyjczycy zmienili politykę wobec żydowskiego ruchu niepodległościowego. Czołowi dowódcy Hagany, w tym Dajan, zostali aresztowani i otrzymali wyroki długoletniego więzienia. Dopiero niepowodzenia Wielkiej Brytanii w pierwszej fazie drugiej wojny światowej ponownie zbliżyły obie strony. W 1941 roku Dajan został zwolniony z więzienia i jako dowódca pomocniczych oddziałów żydowskich wziął udział w zajmowaniu Syrii przez siły brytyjskie, co przypłacił utratą oka.
Po zakończeniu wojny Hagana wznowiła działania zbrojne przeciwko Brytyjczykom.
Dajan brał w nich udział, a po proklamowaniu niepodległości Izraela w 1948 roku uzyskał stopień majora. Podczas wojny z Arabami dowodził odcinkiem frontu w dolinie Jordanu, a potem elitarnym 89. batalionem. W 1953 roku został szefem sztabu Izraelskich Sił Obronnych. W 1956 roku opracował plany kampanii synajskiej. W propagandzie bloku komunistycznego noszący czarną przepaskę na oku Dajan stał się wówczas czarnym charakterem, uosobieniem „wojującego syjonizmu” i dyżurnym bohaterem „zaangażowanej karykatury”.
W 1967 roku objął stanowisko ministra obrony i wkrótce poprowadził armię izraelską do błyskotliwego zwycięstwa w wojnie sześciodniowej. Urząd ministra piastował do 1974 roku. Jego karierze politycznej poważnie zaszkodziła zaskakująca napaść państw arabskich podczas wojny Yom Kippur w październiku 1973 roku. W następstwie ostrej krytyki oraz pogłębiającej się różnicy zdań z premierem Goldą Meir Dajan złożył dymisję. W 1977 roku generał powrócił na salony władzy, obejmując tekę ministra spraw zagranicznych w rządzie premiera Begina. Pełnił ten urząd do 1979 roku, a dwa lata później zmarł na raka.
