Młody Westmoreland również ją wybrał, kończąc na 33. miejscu w klasie liczącej 169 uczniów. W West Point, gdzie został przyjęty w 1931 roku, miał opinię inteligentnego i bardzo pracowitego kadeta o zdolnościach przywódczych. Wkrótce „Westy”, jak nazywali go przyjaciele, został kapitanem swej klasy, co było najwyższym zaszczytem i sugerowało imponującą karierę.
Nabrała ona rozmachu wraz z przystąpieniem USA do drugiej wojny światowej – we wrześniu 1942 roku, w wieku 28 lat, już dowodził batalionem artylerii w stopniu podpułkownika. Podczas kampanii w Afryce Północnej wyróżnił się w walkach na przełęczy Kasserine, a następnie włączony wraz z jednostką do 82. Dywizji Spadochronowej wziął udział w walkach na Sycylii. Za zasługi został wyróżniony medalem Legion of Merit. Z kolei za walki na przyczółku pod Remagen jako szef sztabu dywizji został odznaczony Brązową Gwiazdą.
W lipcu 1952 roku objął dowództwo nad elitarną spadochronową 187. Pułkową Grupą Bojową walczącą w Korei. Gdy wojna się skończyła, był już jednogwiazdkowym generałem w wieku 38 lat. Następnie pełnił różne funkcje w Pentagonie, ukończył Harvard Business School i w roku 1955 został sekretarzem szefa sztabu Armii gen. Maxwella Taylora. Gdy ten trzy lata później reaktywował 101. Dywizję Spadochronową – słynne Krzyczące Orły – mianował Westmorelanda jej dowódcą. Był wówczas najmłodszym generałem majorem w armii. Następny awans był jeszcze bardziej prestiżowy – na komendanta West Point. Akademię opuścił w 1963 roku i objął dowództwo XVIII Korpusu Spadochronowego.
Rok później trafił na „gorące krzesło” w Wietnamie. Tam wykazywał duże umiejętności w zarządzaniu – uważa się, że logistyczna rozbudowa wojsk amerykańskich w początkowym okresie wojny była podręcznikowym przykładem dla studentów West Point. Został uznany Człowiekiem roku 1965 przez magazyn „Time”.
Dopiero ofensywa Tet, a raczej jej odbiór w Ameryce, zachwiała jego pozycją. W lipcu 1968 roku oddał stanowisko dowódcy MACV gen. Abramsowi, a sam do 1972 r. przewodził Kolegium Szefów Połączonych Sztabów, po czym przeszedł w stan spoczynku. Pod koniec lat 70. bez sukcesów próbował swych sił w polityce. W 1982 roku został zaatakowany przez telewizję CBS, która w filmie dokumentalnym „The Uncounted Enemy: A Vietnam Deception” oskarżyła go o manipulowanie danymi na temat sił Vietcongu dla stworzenia korzystniejszego obrazu sytuacji militarnej. W odpowiedzi generał wytoczył stacji proces o zniesławienie, żądając 120 mln dolarów odszkodowania. Po trzech latach obie strony zawarły ugodę, a Westmoreland odstąpił od roszczeń. Zmarł 18 lipca 2005 roku w Charleston w Karolinie Południowej.