W 1915 roku został adiutantem Piłsudskiego, który uwielbiał poczucie humoru Wieniawy i był po ojcowsku wyrozumiały wobec jego wyskoków. Wieniawa-Długoszowski podpisał, obok Sosnkowskiego, dokument przejścia Piłsudskiego na katolicyzm oraz był świadkiem na jego ślubie z Aleksandrą Szczerbińską. Piłsudski powierzał Wieniawie wiele poufnych misji o charakterze politycznym i dyplomatycznym.
„Zwalałem na niego trudne zadania o państwowym charakterze, którym nie podołali ministrowie” – mówił Piłsudski o Wieniawie. Stwierdził też: „To jest człowiek, któremu ufam bezgranicznie”. Wieniawa był wśród zaledwie czterech osób, którzy od Piłsudskiego otrzymali jego książkę „Rok 1920” z dedykacją stwierdzającą, że obdarowany należał do jego najbliższych współpracowników, ekipy wykonującej wolę szefa.
W II Rzeczypospolitej Bolesław Wieniawa-Długoszowski był m.in. dowódcą 1. Pułku Szwoleżerów Józefa Piłsudskiego. W 1931 r. otrzymał awans na generała. Przywiązany do swego poprzedniego stopnia wydrukował sobie wizytówkę: „Bolesław Wieniawa- Długoszowski, były pułkownik”. W tym czasie przetłumaczył i opatrzył wstępem biografię napoleońskiego generała Lasalle’a, pełnego fantazji i brawury kawalerzysty.
W 1938 roku Wieniawa został mianowany ambasadorem w Rzymie. We wrześniu 1939 r. został wyznaczony przez Ignacego Mościckiego na jego następcę. Zrezygnował jednak z objęcia urzędu prezydenta RP ze względu na sprzeciw Francji. Znakomicie spełniał swe dyplomatyczne obowiązki podczas wojny, do chwili zamknięcia ambasady w czerwcu 1940 r., udzielając pomocy polskim żołnierzom w drodze do Francji.
Zapamiętany niesłusznie przede wszystkim jako przyjaciel pisarzy i artystów, bywalec knajp i restauracji, wesoły birbant słynący także z pijackich ekscesów i bohater anegdot („skończyły się żarty, zaczęły się schody”), był człowiekiem prostolinijnym, o wysokim poczuciu honoru, dramatycznie przeżywającym klęskę wrześniową. Popełnił samobójstwo w 1942 r. w Nowym Jorku. Miał 61 lat. Motywy tego kroku pozostały niejasne. W 1990 r. prochy Wieniawy przewieziono do kraju i pochowano na Cmentarzu Rakowickim w Krakowie.
