Oficjalnie Nestor Machno urodził się w 1888 r., jednak tak naprawdę przyszedł na świat o rok wcześniej (ta niewielka rozbieżność zadecydowała w pewnym momencie o jego życiu). Małą ojczyzną Machno była południowa Ukraina, gdzie wciąż silna była pamięć o kozakach Siczy Zaporoskiej. Mieszkał w Hulajpolu, natomiast stolicą jednoimiennej guberni był Jekaterynosław, czyli obecny Dniepropietrowsk. Pochodził z chłopskiej, bezrolnej rodziny, jakich było wówczas wiele, aczkolwiek ten region Małorosji, jak w Petersburgu nazywano Ukrainę, należał do najbogatszych w całym imperium. Rolnictwo było silne kozackimi chutorami, ziemskimi majątkami oraz nowoczesnymi metodami upraw, wprowadzonymi przez niemieckich kolonistów. Dynamicznie rozwijał się również przemysł oparty na miejscowych złożach rud żelaza oraz węgla. W Rosji początku XX w. była to wręcz idealna wylęgarnia społecznego buntu. Sam Machno, który zawodową karierę rozpoczął w wieku siedmiu lat od pasania bydła, szybko awansował na terminatora w lokalnej drukarni. Tam zetknął się po raz pierwszy z ruchem anarchistycznym, którego działacze pomogli zdolnemu biedniakowi ukończyć gimnazjum. Z dyplomem nauczyciela Nestor rozpoczął edukację wiejskich dzieci i wzorem rosyjskich inteligentów rzucił się w wir rewolucyjnej agitacji. Krzewił idee anarchizmu i trzeba przyznać, że miejscowym chłopom, bez względu na stopień zamożności, bardzo spodobała się koncepcja państwa bez władzy. Bo dla nich władza oznaczała podatki, pobory rekruta i, co charakterystyczne dla Rosji, łapówki dla licznych urzędników.
Anarchistyczna idea mniej spodobała się władzom – Machno został odsunięty od nauczania i z wilczym biletem trafił pod policyjny dozór. Aby nie ulec nudzie w rodzinnym Hulajpolu, zorganizował grupę podobnych sobie młodych ludzi, z którymi dokonywał napadów na urzędy, gospodarstwa niemieckich kolonistów oraz majątki ziemskie. Trudno nazwać to inaczej niż zwykłym bandytyzmem, bo choć Machno chodził w aureoli lokalnego Robin Hooda, to pozyskane fundusze przeznaczał raczej na pijaństwo i orgie niż pomoc dla ubogich. W takiej działalności późniejsza radziecka propaganda dopatrywała się istoty złowieszczej machnowszczyny, czyli kryminalnej samowolki, której przeciwstawiała zdyscyplinowaną walkę klas.
Sowieci pokonali Nestora Machno podstępem. Najpierw weszli z nim w sojusz, a kiedy pomógł im pokonać białą armię generała Wrangla, zdradziecko go zaatakowali. Około 10–20 tys. rozbrojonych machnowców od razu rozstrzelali. W momencie wybuchu pierwszej rewolucji, w 1905 r., Machno natychmiast oddał się do dyspozycji Związku Ubogich Chłopów, miejscowej organizacji anarchokomunistycznej. W jej imieniu znowu dokonywał „eksów", czyli mówiąc prościej, grabił zagrabione. Miał do tego predyspozycje osobowościowe. Leonid Mleczyn, dziennikarz telewizyjny, który poświęcił Machno specjalny program, odnalazł jego ówczesną charakterystykę: „Niewysokiego wzrostu, z włosami sięgającymi ramion. Dokładnie ogolony, w czarnej kurtce mundurowej, barankowej czapce i wysokich butach. Z przenikliwymi oczami, które rzadko kiedy zmieniały wyraz. Człowiek impulsów i zmysłów, które starał się powściągnąć w żelazną maskę". Podczas jednego z „eksów" wszedł do banku i uprzejmie poprosił o wydanie pieniędzy. Wystarczyło, że kasjer spojrzał mu w oczy i bez słowa otworzył sejf. Jednak w 1907 r., w czasie napadu na urząd podatkowy, płomienny wzrok rewolucjonisty nie wystarczył i Machno zastrzelił trzy osoby. Schwytany, został skazany na śmierć przez powieszenie, jednak obrona wykorzystała jego formalną niepełnoletność. Wyrok zamieniono na 20 lat katorgi, którą odbywał skuty na co dzień łańcuchami.
Podobnie jak dla wielu innych rewolucjonistów, zesłanie stało się dla Nestora uczelnią wyższą. W dobrym tego słowa znaczeniu, bo uzupełnił ogólne wykształcenie i zetknął się z rosyjskimi anarchistami, z których część zostanie dowódcami w jego przyszłej powstańczej armii. Niestety, w moskiewskim więzieniu Butyrki Machno zapadł także na gruźlicę. Po demokratycznej rewolucji lutowej 1917 r. opuścił więzienie i pojechał do swojego Hulajpola, gdzie witany był jako najwybitniejszy rewolucjonista. Wykorzystał więc powszechny entuzjazm do utworzenia Republiki Rad według własnej receptury.
Anarchia kontrolowana
Radziecka nauka historyczna twierdziła oficjalnie, że anarchizm na Ukrainie, występujący pod hasłem trzeciej drogi (między nacjonalizmem a komunizmem), był instrumentem burżuazyjno-właścicielskiej kontrrewolucji i dlatego podzielił jej los. Sam Machno określał swoje poglądy jako anarchokomunizm nurtu Kropotkina i Bakunina. Brzmiało poważnie, ale w rzeczywistości, jak ocenił periodyk „Obszczyna", Nestor po prostu nie znał dzieł obu teoretyków anarchizmu, a więc i wzajemnych sprzeczności. Formułował swój światopogląd samodzielnie, raczej dobierając idee do rzeczywistości. Głównym hasłem, które łączyło Machno z anarchizmem, była wrogość wobec państwa. Twierdził, że państwo to wyzysk i główna przeszkoda w rozwoju człowieka. Podczas wieców mówił „towarzyszom chłopom", że rewolucja to ustrój radziecki, w którym rady wszystkich pracujących są po to, aby zorganizować wolne życie bez darmozjadów – urzędników i zdzierców – kapitalistów. Rady pracujących miały tylko koordynować sposób czerpania z bogactw i organizować pracę, a nie stanowić władzę. Aby zabezpieczyć się przed taką uzurpacją, Machno zaproponował formę demokracji bezpośredniej, rady miały wykonywać uchwały lokalnych wspólnot, czyli ludowych wieców. Władza według Machno miała więc charakter samorządny, a procesy decyzyjne szły od dołu w górę, aż do zjazdu rad. Zgodnie z opiniami współczesnych ukraińskich politologów machnowska koncepcja terytorialnego i kompetencyjnego rozproszenia władzy spodobała się paryskim studentom podczas demonstracji w 1968 r., a potem wykorzystali ją w swojej organizacji europejscy Zieloni. Jednak w 1917 r. Machno dedykował swój program głównie bezrolnym i średnio zamożnym chłopom, bo nigdy nie wyzbył się podejrzliwości wobec proletariatu miejskiego, którego po prostu nie rozumiał. Dlatego nie było mowy o żadnej dyktaturze proletariatu ani dyktaturze w ogóle.